127093. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dimetilhidrokinonok és fitol kondenzálási termékeinek előállítására

Megjeleni 1941. évi június hó lé. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 127093. szám. IV/h/1. (IV/h/2.) osztály. — H. 10625. alapszám. Eljárás dimetilhidrokinonok és filol kondenzálási termékeinek előállítására. F. Hoffmann-La Roche & Co Aktiengesellschaft cég, Basel. Póiszabadafom a 124288. lajstromszámú iörisszabadalomhoz. A bejelentés napja: 1939. évi június hó 17. — Svájci elsőbbsége: 1938. évi június hó 23. A lörzsszaharlaíom szerint tulajdonságaiban az ci-lokoferoléival messzemenően egyező vegyületet kapunk, ba trimctilhirlrokinont közömbös oldószerben konden-5 zálószerek je'enléíében fi ilba'ogenidekkel hozunk behatásra. Hasonló vegvületek keletkeznek akkor is, ha írimelilhidrokinon helyett dimetilhidrokinonókal alkalmazunk. 10 Azt találtuk már most, bogy füilhalegenidek beívelt filolt használhatunk. A találmány eljárás kondenzálási termékeknek dimelilbidrokinonokból és illőiből való előállítására, melyei az jellemez, 15 bogy dimelilhidrokinonokat kondenzálószer és esetleg oldószer jelenlétében íitolra behatásra hozunk. 1. Példa: t rész filolt, 2 5 rész m-xilohidrokinont 20 és 1 rész vízmentes einkkloridot kavarás és szénsav bevezetése közben fél órán át 180 C°-ra hevítünk. A szuszpenzió homogén barna ömlesztőkké alakul át. Lehűlés után étert és vizet adunk hozzá, az 25 éleres oldatot nátronlúggal és vízzel mossuk és ezt követőleg az éteres maradékot aluminiumoxiíloszlophoz adszorbeál tat j uk. Az előhívást sok petroléterrel végezzük. Az oszlop a legalsó részekig menően fe-30 héresszűrke színű. A kevéssé színezett aluminiumoxidot az, oszlop felszínéről különválasztjuk és a rehéresszürkc főövet metilalkohol és éter keverékével (3:1) aluáljuk. Az oldószert vákuumban elgőzölögleljük és a maradékot molekulárdesztil- 35 lálő készülékben desztilláljuk. Az új vegyületet sárga, kissé viszkóz olaj (n Q = 1,501) alakjában kapjuk, mely metil alkoholos ezüstnilrá toldatot hidegen lassan, melegen azonnal redukál. Ktoro- 40 formoldata lelranilromelán hozzáadására! sölélbarna színt vesz fel, mely lassanként sárgásvörössé válik. Tömény kénsavban a termék sárga színnel oldódik. Ez az oldat néhány óra múltán élénk szürkésfehér 45 színben fluoreszkál. Hőroncsoláskor trimctilhidrokinon szublimátiiiu alakjában képződik. Ciánsavval benzolos oldalban a 113 C°-on olvadó allofanát képződik. 2. példa: 50 4 rész filolt, 2.5 rész m-xilohidrokinont és 1 rész vízmentes einkkloridot 10 rész dekalinban szuszpendáhmk és azután az egészet kavarás és szénsav bevezetése közben egy órán át 150 C°-ra hevítjük. Az 55 m-xilohidrokinon teljesen feloldódik. A folyadék sárgásbarnásra színeződik. A keveréket lehűlni hagyjuk, kavarás közben vizet és étert adunk hozzá, az éteres oldatot vízzel, nátronlúggal, sósavval és 60 vízzel mossuk, nálriumszulfáttal szárítjuk és az étert elgőzölögtetjük. A maradékot aluminium oxid oszlophoz adszorbeál tatjuk. A kromatogrammnak sok petrol éterrel) való előhívása ulán az oszlop csaknem 65 egységesen sárgásszürke színű. Legalul kis sárga öv van. A sárgásszürke főréteget eluáljuk, az oldószer! elgőzölögtéljük és