126885. lajstromszámú szabadalom • Eljárás policiklusos alkoholok ivarmirigyhormon-jellegű észtereinek előállítására

Megjelenik 1941. évi május hó 15.

... - r . MAGYAR KIRÁLYI JEM '

< - ■ . - ■ . .

SZABADALMI LEÍRÁS

126885. szám.

IV/h/2. osztály. — Sch. 5315. alapszám.

Eljárás policiklusos alkoholok ivarmirígy hormon jellegű észtereinek előállítására.

Schering A.

G. cég, azelőtt Schering-Kahlbaum

A.

G., Berlin.

A bejelentés napja: 1935. évi április hó 6. — Németországi elsőbbsége: 1934. évi április hó 7.

5

10

15

20

25

30

35

A találmány eljárás policiklusos alkoholok észtereinek, különösen a ciklopentano-polihidro-fenantrénsorozat olyan észtereinek előállítására, melyeknek ivarmîrígyhormonjellegük van.

Azt találtuk, hogy policiklusos alkoholoknak észtereit, melyek a hím ivarmirígyhormon jellegzetességeit mutatják, úgy állíthatjuk elő, hogy a C19H30O2 képletéi hím ivarmirígyhormonok (androszteronsorozat) észtereit, melyeket pl- a 114.360. lajstromszámú szabadalmunk szerint, továbbá természetes nyersanyagokból, pl. vizeletből vagy szintézissel, így szterinek, pl. koleszterin oxidálásával állíthatunk elő, redukáljuk.

Redukálással nem csak a tiszta acilvegyületek dolgozhatók fel, hanem többékevésbbé tisztátalan termékek is, melyek redukálási termékeit, ha szükséges, a redukálás befejezte után megtisztíthatunk.

Az említett kiindulási anyagok az alábbi szerkezeti képletnek felelnek meg:

C1öH29(OR)O •

ahol R acilcsoportot jelent.

A kapott termékek szerkezeti képlete: C19H30(OR)OH

ahol R ismét acilcsoportot jelent. 4g

Ezek szerint a találmány értelmében a ciklopentanogyűrűben jelenlevő ketocsoport szekunder alkoholcsoporttá alakul át, amikor is igen nagy fiziológiai aktivitású anyagokat kapunk. 50

A redukálást a ketocsoportoknak szekunder alkoholcsoportokká való átalakítására alkalmas, ismert redukáló módszerekkel visszük véghez. E végből a kiindulási anyagokat katalitosan aktivált hidrogén vagy 55 naszcens állapotú hidrogén vagy atomos hidrogén hatásának tesszük ki, ahol is előnyösen a kiindulási anyagokat a célnak megfelelő oldószerben feloldva hozzuk reakcióba. A reakció úgy folytatandó le, 60 hogy csupán a ketocsoport redukálódjék a szekunder alkoholcsoporttá, a nélkül, hogy a dezoxotermékké való tökéletes redukálás bekövetkeznék.

Nem feltétlenül szükséges, hogy eleve 65 acilezett vegyületekbol induljunk ki. E helyett úgy is járhatunk el, hogy nem acilezett termékeket olyan feltételek betartásával redukálunk, hogy egyúttal az acilezés is végbemenjen. 70