126734. lajstromszámú szabadalom • Eljárás m-oxifenil-etanolamin előállítására

Megjelenik 1941. évi május hó 1. MA0TAI KIElliYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 126734. szám. IV/h/1. (IV/h/2.) osztály. — C. 5279. alapszám. Eljárás m-oxifenil-etanolamin előállítására. Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel cég, Basel, mint Rudolf Sachs párisi lakos jogutódja. A bejelentés napja: 1939. évi szeptember hó 14.— Franciaorsiági elsőbbsége: 1938. évi szeptember hő 14. , Adrenalintípusú aminők sora, így pl. a p-oxifenil-etalon-metilamin, a p-oxif^ nil-etanolamin, valamint az m-oxifeiiilelanol-metilamin már ismeretes. Az 5 utóbb említett anyag, az m-oxiíenil-etanolami» megfelelő nor-vegyületét az irodalomban eddig még nem ismertették. A találmány eljárás m-oxiíenil-etanolamin előállítására, mely szerint motxi-«>ami-10 noacetofenont esetleg az oxi-, illetőleg az aminocsoport elzárása mellett redukál ószerekkel hozunk össze. Redukálöszerekül —CO— csoportot —CHOH— csoporttá átalakítani képes 15 vegyületek alkalmasak. E tekintetben pl. J. Houben »Die Methoden der Organischen Chemie« című művének, III. kiadása 2. kötetében a redukálásról szóló fejezetre, különösen a 245. és köv. ^20 lapokra utalunk. Különösen célszerűek az alábbi redukálószerek: hidrogén, nemes és nem nemes fémek, így pl. palládium, platina, nikkel, kobalt, ezek keveréke és máseffélék jelenlétében. 25 Az oxi-, illetőleg aminocsoportok említett elzárását redukálás közben, pl. észterezéssel végezhetjük. A redukálást követőleg azután az észtercsoportokat elszappanosítjuk és így a szabad m-30 oxifenil-etanolamint kapjuk. Az elzárást észterezés helyett természetesen más módon is elérhetjük. így, pl. benziléterből indulhatunk ki és a benzilmaradékot utólag vagy a redukálás folya-35 mán ismét lehasíthatjuk. A végtermékeket gyógyászati célokra kívánjuk felhasználni. A találmány szerinti végtermékek hatásossága hasonló szerkezetű, már ismert vegyületekével szemben előnyösen lényegesen hosz- 40 szabb tartamú. így, pl. házinyúlnál az azonosan nagy mértékű vérnyomásfokozás azonos kísérleti feltételek mellett (intravénás alkalmazás, halálos adag 1/10-e) a p-oxifenil-etanol-metil- 45 amin esetében 9 percig, az m-oxifeniletanol-metilamin esetében 5—7 percig, míg a találmány szerinti m-oxifenil-etanolaminnál 27 percig tart: Az ugyan- • csak ismert p-oxifenil^etanolaminnak a 50 vérnyomásra gyakorolt hatása a tiraminénál még gyengébb (Heffter, Handbuch der experimentellen Pharmakologie, II/2 1288. lap, 1924.), mely vegyület viszont a p-oxifenil-etanol-metil- 55 aminnál gyengébben hat. Továbbá az edényszűkítő küszöbadag házinyúl elszigetelt fülén mesterségesen átáramoltatva p-oxifenil-etanol-metilaminnál házinyúl kg-onként 150 mg mérgező adag 60 •esetében 0. 5Y,HI-OXÍÍ'eniletanol-metilaminnál nagy, házinyúl kg-onként 5 mg mérgező adag esetében 0.05r és m-oxifenil-etanol-aminnal házinyúl kgonként kb 75 mg mérgező adag eseté- 65 ben 0.05r, azaz az utóbb említett új vegyület mérgező hatását tekintve az 1. vegyületnél ötször és a 2. vegyületnél tizenötször hatásosabb. így a találmány szerinti új vegyület a vérnyomásra és 70