126171. lajstromszámú szabadalom • Eljárás észterek előállítására
Megjelent l»4l. évi február hó len. MAGYAR KIBÍ.LYI SZABADALMI BIRÓSÁa SZABADALMI LEIRAS 126171. szára. IV/h/1., (IV/h/2.) oszlály. — F. 9080. alapszám. Eljárás észterek előállítására. 1. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja: 1940. évi január hó 16. — Németországi elsőbbsége: 1939. évi január hő 19. Ügy találtuk, hogy új, gyógyászatilag értékes vegyületeket kaphatunk, ha pnitrobenzoesavat, vagy p-nitrotiobenzoesavat, illetve ezek helyettesítési ter-5 mékeit és származékait primer oktilalkoholokkal, illetve oktilmerkaptánokkal, vagy tetszőleges, legalább 12 szénatomot tartalmazó magasabb alifás alkoholokkal vagy merkaptánokkal ész-10 terezünk. Az alkoholok vagy merkaptánok egyenes vagy elágazó szénláncot tartalmazhatnak és telítettek vagy telítetlenek lehetnek. Effajta alkoholok keverékével is észterezhetünk. A benzol-15 mag további helyettesítőket is tartalmazhat, pl. alkilcsoportokat és halogén atomokat, karbonsav-, karbonsavészter- és nitro-csoportokat. Az ekként előállítható új vegyületek-20 nek melegvérűek íéregmegbetegedéseivel szemben kifejezett hatásuk van, és miután meglepő módon jól elviselhetők is, effajta megbetegedések gyógyászati kezelésére alkalmasak. Ezenkívül 25 a melegvérűek baktériumos, pl. pneumokokkuszok vagy streptokokkuszok által okozott fertőző betegségeivel szemben is hatást mutatnak. E vegyületek vízben többnyire old-30 hatatlanok, alkoholban többnyire nehezen oldódnak, ellenben közömbös szerves oldószerekben könnyen oldódnak. Gyakorlati alkalmazásúk tekintetében előnyös olajokban és lipoidokban 35 való oldhatóságuk. Az új vegyületeket az aromás karbonsavak észtereinek és tioésztereiuek előállításánál szokásos munkamódok szerint állítjuk elő. Pl. akként járhatunk el, hogy a p-nitrobenzoesavaknak 45 a megfelelő alkohollal, vagy merkaptánnal való keverékét klór- vagy brómhidrogénnel telítjük és bizonyos ideig hevítjük, vagypedig kénsav vagy egyéb sav hozzáadása mellett hevítjük; vagy- 45 pedig a savhalogénideket az alkohollal, illetve merkaptánnal reakcióba hozzuk, mimellett halogénhidrogénfejlődés mellett az észter keletkezik; vagy a savhalogénideket az alkohollal, illetve mer- 50 kaptánnal savlekötőszer, pl. szerves bázisok, mint piridin vagy alkáliák, mint alkálikarbonát vagy -hidroxid jelenlétében közömbös vagy vizes közegben reagáltatjuk; vagy az alkoholátokat a 55 savhalogéniddel reagáltatjuk, vagy a savhidrideket az alkoholokkal, vagy merkaptánokkal önmagában szokásos módon hozzuk reakcióba, vagy a savak vagy tiosavak sóit reakcióképes alkil- 60 észterrel, mint pl. alkilhalogéniddel, vagy alkil szulfáttal reagáltatjuk. Alacsonyabb észtereket a megfelelő magasabb alkohollal, illetve merkaptánnal való átészterezéssel szintén a kívánt 65 észterekké alakíthatunk át. i. példa. 55,6 g p-nitrobenzoilklorid, 39 g noktilalkohollal és 45 cm3 xilol keverékéhez fokozatosan 24.9 g piridint adunk. 70
