126035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izokinolinvegyületek előállítására
126035. 5 ?el. A klórhidrát kétszer normál sósavból sárga tűk alakjában kristályosodik ki, melynek olvadáspontja 115-116° (zsugorodás 110°-tól). -5 15. 1, 3-dimetil-2-( /-fenil-allil)- 7-dioxi-1, 2, 3, 4-tetrahidro-izokinolin-előállítása. 10 H0-H0-Hi H CHj y A N-CH1 -CH=CH-C 6 H 5 5, 0 g nyers 1, 3-dimetil-2-(7fenil-allil)-6, 7-diacetoxi-l, 2, 3, 4-tetrahidro-izokinolinbrómhidrátot, melyet 2 mol, 1, 3-dimetil-15 6, 7-diacetoxi-l, 2, 3, 4-tetrahidro-izokinolinból és 1 mol / -fenil-allil-bromidból éterben való oserebomlás, a kiváló brómhidrátnak leszívatása és az éteresoldatnak éterezett brómhidrogénsavval való kicsapatá-20 sa útján állítottunk elő, 125 cm3 egyszer normál brómhidrogénsavval, nitrogénközegben, visszacsepegő hűtő alkalmazásával 1 órán át forralunk. Az átlátszó oldatból kihűlés után olajos brómhidrát válik ki, 25 mely jégen való állás közben megdermed és leszívatható. A termék exszikkátorban való erős szárítás után abszolút alkohollal való kezeléskor kristályosodik ki és alkoholból való átkristályosítás után 149— 30 151° hőmérsékleten olvad. Az említett vegyület brómhidrátját nyertük, mely 1 mol kristályalkoholt tartalmaz. 16. l-[ ß -(3'metil-f enil)etil]-3-metil-6, 7-dioxi-tetrahidro-izokinolin előállítása. 35 2, 0 g l-[/?-(3'-metil-fenil)-etil]-3-metil-6, 7-dimetoxi-tetrahidro-izokinolin-hidrokloridot 90 cm3 48 o/o-os brómhidrogénsavval szénsaváramban, visszacsepegő hűtő alkalmazásával két órán át forralunk. Ki-40 hűlés után az l-[/?-(3'-metil-fenil)-etil]-3-inetil-6, 7-dioxi-tetrahidro-izokinolin-hidrobromidjának majdnem kvantitatív mennyiségű kristályait nyerjük, melynek képlete: 45 50 CH5 NH. HBr Kevés maradékot a savnak légüres térben való bepárlása útján kapunk. A kristályokat vízből kevés állati szén hozzáadásával kristályosítjuk át. A kristályok 1 mol kristályvizet tartalmaznak és barnára való színeződés mellett 228° hőmérsékleten olvadnak, i 17. l-[ /?-(4'-izopropil-fenil)-etil]-3-metil-6, 7-dimetoxi-tetrahidro-izokinolin előállítása. 1,95 l-[ ^-(4'izopropil-fenil)-etil]-3-melil-6, 7-dimetoxi-tetrahidro-izokinolin-hidrokloridot állandó forráspontú brómhidrogénsavval, szénsaváramban, visszacsepegő hűtő alkalmazásával két órán át forralunk. Az oldáshoz 200 cm3 brómhidrogénsav szükséges. Kihűlés után az l-[/?-(4'-izopropil-fenil)-elil]-3-metil-6, 7-dioxi-tetrahidroizokinolin-hidrobromid kvantitatív menynyiségben válik ki, melynek olvadáspontja 255-256° és képlete: iH. HBr 55 60 65 70 75 Szabadalmi igénypontok: 80 1. Eljárás izokinolinvegyületek előállítása- , ra, azzal jellemezve, hogy a nitrogéntartalmú magban aralkil- és/vagy aralkiléncsoportokkal helyettesített izokinolinvegyületeket, vagy ezeknek a piridin- 85 magban dihidrált vagy tetrahidrált oly származékait, melyek a két aromás mag közül csak az egyikben vagy több, részben vagy egészen éterezett vagy eszterezett, előnyösen egymáshoz képest or- 90 to-helyzetű hidroxilcsoportot tartalmaznak, ismert módon szabad hidroxilcsoportot tartalmazó megfelelő vegyületekké alakítunk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli 95 módja, azzal jellemezve, hogy oly izokinolinvegyületekből indulunk ki, melyek az izokinolinmagban és/vagy a benzolmagban, vagy áz arakil- vagy aralkilénhelyettesítők alifás láncában szén- 100 hidrogén maradékokkal, pl. alkil- vagy alkiléncsopnrtnkkal vannak helyettesíl\e.
