126035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izokinolinvegyületek előállítására
2 12S03S. luk, eceteszter-metalonból átkristályosítjuk. Majdnem elméleti mennyiségű l-(ßfenil-etil)-6, 7-dioxi-l, 2, 3, 4-tetrahidroizokinolin-hidrobromidot kapunk, mely-5 nek olvadáspontja 193-194° és képlete: 10 Brómhidrogénsav helyett más ásványi savakat, mint pl. sósavat vagy jódhidrogénsavat vagy hígított kénsavat is hasz-15 nálhatunk. Az alkilmentesítést más módon, pl. alumíníumkloriddal is végezhetjük. 2. l-( /?-fenilclil)-6, 7-dioxi-2-etil 1, 2, 3, 4-tetrahidro-izokinolin előállítása. 20 2. l-( <#-fenilelil)-6, 7-dimetozi-2-etil-1, 2, 3, 4-tetrahidro-izokinolint (melynek forráspontja 2 mm nyomáson 209-210°) 10 cm3 állandó forráspontú brómhidrogénsavval mintegy másfél órán át főzünk. A ka-25 pott terméket az 1. példa szerint dolgozzuk fel. Az eddig megvizsgált sók oldhatósága olyan nagy, hogy azok kristályosítása mindezideig nem volt lehetséges, hanem pl. a hidrobromid vizes oldatának 30 lehetőleg alacsony hőmérsékleten végzett bepárlásakor csak üvegkemény, színtelen, lakkszerű maradékot kapunk, mely l-(ßfeniletil)-6, 7-dioxi-2-etil-l, 2, 3, 4-tetrahidro-izokinolin-hidrobromid és képlete: 35 40 3. l-( A-feniletil)-6, 7-dioxi-3, 4,-dihidroizokinolin előállítása. 3.3 g l-(/?-feniletil)-G, 7-dimetoxi-3, 4-dihidroizokinolint és 20 cm3 állandó forráspontú brómhidrogénsavat visszacsepegő hűtő alkalmazásával két órán át forralunk. A brómhidrogénsav eltávolítása után elméleti mennyiségű l-( ^-feniletil)-6, 7-dioxi-3, 4-dihidro-izokinolin-hidrobromidot kapunk, melynek olvadáspontja 186—187° és képlete: Ugyanezt a vegyületet kapjuk -(/?-feniletil)-6, 7-diacctoxi-3, 4-dihidro-izokinolinnak brómhidrogénsavval való hasonló forralása útján. 4. l-[/?-3',4'-dioxifenil)-elil]izokinolin előállítása. A 3. példa szerinti eljárással az l-[ <*-3', 4'-dimetoxifenil)-etil/izokinolinból az 1/ ß -(3',4'-dioxifenil)-etil/-izokinolin-hidrobromidot nyerjük, melynek képlete: a számított nitrogéntartalom 3,70 % a talált nitrogéntartalom 3,83 «/o. 5. l-( ^-fenilettil)^, 7-dioxi-izokinolin előállítása. 0, 43 g l-( s -feniletil)-6, 7-dimetoxi-izokinolint és 4 cm3 (1, 48 fajsúlyú) brómhidrogénsavat hidrogénáramban két és fél órán át enyhén forralunk. Az l-( 3 -feniletil)-6, 7-dioxi-izokinolin-hidrobromid a kihűlés után azonnal kristályokká dermed. Állandó forráspontú brómhidrogénsavból vagy metanol-éterből átkristályosíthatő és
