125856. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pregnanolon lebontási termékeinek előállítására

135856. 3 mely oldószeiíiyomokkal likacsos maszszává duzzasztható. A hozadék kb. 2,5 g, melyből az ózoiiozá&nál keletkezett savanyú részleteknek vizes alkálival való 5 kirázással végzett különválasztása után kb. 1 g semleges anyagot kapunk. Hogy a IV. képletű ketoalkoholokból az V. képletű megfelelő diolokhoz juthassunk, pl. a III. képletű telítetlen, alkohol 10 ózonozásával kapott terméket jégecetben oldjuk és az oldatot platinatapló jelenlétében hidrogénlégkörben rázzuk. További -feldolgozás után a fent-ismertetett ketoalkohol helyett az V. képletű megfelelő 15 disziékunder diolt kapjuk. Ugyanehhez a termékekhez juthatunk akkor is, ha más oxidálószerekkel, mint ózonnal kapott oxidálási termékeket ismert redukálási módszereknek vetünk alá. 30 2. példa: 1,4 g 194 C-on olvadó allo-pregnanolonnak SO cm'1 éterbein való oldatát kavarás közben 2,1 g magnéziumnak és 5,5 enr metiljodidnak 100 cm3

éterben való olda-35 rához adjuk. A reakciókoveréket visszafolyatásra állított hűtő aílkalimazásávai néhány órán át hevítjük, azután, az étert ledesztilláljuk, a maradékot néhány órán át kb. 100—120 C°-ra hevítjük és azután 30 jéggel és híg ecetsavval elbontjuk. Éterrel végzett kivonatolással és vízgőzzel végzett desztillálással a telítetlen alkoholt gyakorlatilag tiszta állapotban ós igen jó hozadékkal kapjuk. 35 A telítetlen alkoholból 0,5 g-ot 100 cms jégecetbem oldunk és a keveréket hűtés köziben kb. 5%-os ózonnal oxidáljuk. Az ózonozás^ befejezte trtán az ozonidotr a jóg*eeetes oldatnak vízfürdőn való melegíté-46 sével elbontjuk. Ha a jégecetes oldatot vízbe öntjük, az oxidálási termék kicsapódik; a termieket éterben felvesszük és az éteres oldatot a savanyú alkatrészek eltávolítására szódaoldattal rázzuk. Aa éter elpárologtatása után kristályos ter- 45 mék marad vissza, melyet éter és petrol-6 ter keverékéiből átoldva tisztítunk, amikor is 170 C°-on olvadó anyagot kapunk, melynek összetétele C19H30O2 és mely a kappantaréjpróbában hatásos. A hozadék 50 200 mg. A találmány szerinti eljárással kapható termékek gyógyászatilag értékes anyagok; vagy önmaguk ivarmirigy-horinonjellegűek, mint pl. a 2. példa szerint alio-. 55 pregnanolonból kapható ketonalkoholok, vagy hatásos anyagokká alakíthatók át. Szabadalmi igénypontok: 1. A 116.519. lajstromszámiú szabadalomban meghatározott eljárás továbbfej- öü lesztése pregnanolon lebontási termé- ' keinek a ciklopentano-dimetil-tetradekahidrofenantrén ketonalkoholjai, illetőleg dioljai alakjában, való előállítására, azzal jellemezve, hogy pregnano- 65 Ionokat szekunder megnéziumhalogénvegyületeikkel szekunder-tercier dio lókká alakítunk át, ezekből telítetlen szekunder mouoalkohol képződése köz ben vizet hasítunk le, az így keletke 70 zett szemiciklusos kettős kötést ózonnal hozzuk behatásra, az ozonidekel hasítjuk és esetleg a kapott ketonalko holokat, illetőleg ozonideket, hidrogén behatásával a megfelelő szekunder 75 diolokká alakítjuk át. 2. Az 1. igénypontban meghatározott elnaras foganatosítási módja, azzal jelleíffiezvé, hogy az özonoziásiiál kapott ozonidéiket katalizátorok jelenlétében 80 hidrogéiüógkörben redukáló hasításnak vetjük alá. Felelés kiadó: dr. ladoméri gzmertnib István m. kir. szab, bíró. Pallas-nyomda, Budapest, V., Honvéd-u, 10. — Felelős: Györ.y Aladár igazgaW.