125844. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a béta-(m-oxifenil)-izopropilamin származékainak előállítására
Megjelent. 1941. évi január hó 15-én. MAGYAR KIEÁLTI SZABADALMI BIBÓSÍG SZABADALMI LEIRAS 125844. SZÁM. IV/h/1. IV/h/2.) OSZTÁLY. — K. 14211. ALAPSZÁM. Eljárás a |í-(m-oxifenil)-izopropilamin származékainak előállítására. Knoll A. Gi: Chemische Fabriken eégr» Ludwigshalen a. Rhein. A bejelentés napja 1937. évi december hó 23. Németországi elsőbbsége 1937. évi január hó 2. Ajánlották már 3 ß-(p-metoxifenil)izopropilmetilaminnak oly módon való előállítását, hogy a ß-(p-metoxifenil)izo pro pila mint benzaldehiddel a meg-5 felelő Schiií-féle bázissá kondenzálnk\s a Schiff-féle bázisnak metiljodiddal, vagy ehhez hasonló vegyülettel való kezelésével előállított addíciós termékét hígított savakkal hidrolizálják. Egy más 10 módon a ß-(p-metoxifenil)-izopropilmetil-amint úgy állítják elő, hogy a p-metoxibenzilmetilketont hangyasavat és rnetilamint képező vegyületekkel kezelik. A [i - (p - metoxifenil)=izo-propilmetilamin 15 formilvegyületét kapjuk, melyet híg ásványi savakkal elszappanosítunk. Az ismertetett egyik vagy másik eljárás szerint előállított ß-(p-metqxifenil)-izopropilmetilamin metoxigyökének erős s'a-20 vakkal való bontás útján ß-(p-oxifenil)izopropilmetilamint kapunk. Ez a vegyület az ismertetett eljárások adatai szerint fiziológiailag aktív s az efedrinhez hasonló hatású. 25 A 118723, 118724, 118726, 118867 és 122939 számú korábbi szabadalmak olyan ß-(p-oxifenil)-izopropiIaminok további előállítási eljárásait ismertetik, melyek a CH3 .1 HO-C6 H 4 -CH a -CH-N-X 30 általános képletnek felelnek meg, mely általános képletben X hidrogént, alkil-, vagy cikloalkilgyököt, és Y alkil-, vagy, cikloalkilgyököt jelent. E vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a ß-(p-oxifenil)izo-propiiamint alkilező, vagy cikloalki- 35» lező anyagokkal hozzuk behatásra, vag} az előállítandó vegyület metiléterét olj anyagokkal kezeljük, melyek a metoxigyokot bontják, vagy p-oxibenzilmetilketont alkil-, vagy cikioalkilamínokka; ÍO kondenzálunk s ezzel egyidejűleg, vágj ezt követőleg redukálunk. Azt találtuk, hogy nemcsak a ß-oxi fenilizopropilamin oly származékainal van kedvező gyógyászati hatásuk, me- 45. lyeknél az oxigyok p-helyzetben van, hanem azon származékok is, melyeknéj az oxigyök m-helyzetet foglal el, hasonló kedvező gyógyászati hatással rendelkeznek. 5Q, Az új vegyületek előállítása úgy történik, hogy a ß-(m-oxifenil)-izopropil amint alkilező, vagy cikloalkilező anyagokkal hozzuk behatásra, vagy az előállítandó vegyület metiléterét a metoxi 55, gyököt bontó anyagokkal kezeljük, vagy pedig a m-oxibenzilmetilketont alkil-, vagy cikloalkilaminokkal kondenzáljul és ezzel egyidejűleg, vagy ezt követőié: redukáljuk. öo Példa: 50 g m-metoxibenzilmetilketont, 30 g aktívált alumíniumforgácsot, 1000 cm3 abszolút étert és 75 cm3 40%-os vizes metilaminol- <>< r > oldatot 6 órán át vízfürdőn, visszacsepegő hűt alkalmazásával főzünk. Az oldhatatlan
