124582. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminosavamidinek előállítására

Megjelent 1940. évi szeptember hó Ití-án. MAGYAR KERALYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 124582, SZÁM. IV/h/1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — C. 5232. ALAPSZÁM. Eljárás aminosavamidinek előállítására. Gesellschaft für Chemische Industrie ín Basel cég" Basel. A bejelentés napja 1939. évi május hó 10. Svájci elsőbbsége 1938. évi május hó 11. Azt találtuk, hogy új amidinekhez juthatunk, ha oxialkilamidinek reakcióképes észtereit aminokkal hozzuk behatásra. Az így kapott vegyületeket az alábbi 5 képlettel szemléltethetjük: ,NA—C amikor is a képletben A a nitrogónatomon tetszőlegesen helyettesített aminoalkilmaradékot jelent. A» új amidinek nyil-10 tak vagy gyűrűsek lehetnek. Az utóbbi esetben a két amidinnitrogéiiatornot egymással alkilénláne köti össze, mint például az imidazolin- vagy a tetrahidropirimidin-gyűrűben is. 15 Oxialkilami dineknek kiindulási anyagokul alkalmazott reakcióképes észterein különösen azokat értjük, melyek erős szervetlen és szerves savakkal, például halogénhidrogénsavakkal, valamint alkil- és 20 arilszulfonsavakkal keletkeznek. Ezeket az amidineket aminoknak a megfelelő •karbonsavszármazékokkal, így pl, imidoéterekkel végzett átalakításával állíthatójuk elő. 25 A reakcióhoz tetszőlegesen helyettesített primer vagy szekunder aminők, így például ammonia, telített és telítetlen alkilaminok, alkiléndiaminok, alkanolaminiok, aralkilaminok, airomás vagy hetero-30 ciklusos aminők, így anilinek, maftilaminok, aminopiridinek, aminokinolinok, aminőben ztiiazolok és más effiélék alkalmasak, Felhasználhatunk olyan aminokat is, melyekben a. nitrogén, mint például a piperidinben, gyűrűsen van kötve. 35 A találmány szerinti eljárással aminopavamidineket egyszerűen állíthatunk elő. Az eljárással kapott új termékeket gyógyászati célokra kívánjuk felhasználni. 40 1. Példa: 19.7 rész klóracetpiperidinamidm-hidrokloridot (előállítva Idóracetimidoéter-hidrokloridból és piperidinből) és 8.5 rész piperidint 200 rész acetonban 26 rész ka- i5 liumkarbonát jelenlétéiben visszaifolvalásra állított hűtő alkalmazásával' több órán át melegítünk. Az acetonos oldat begőzölögtetésével maradékul a piperidinon-acetpiperidinamidint kapjuk. A bázis 50 218—219 C°-on olvadó hidrokloridot ad, mely alkoholból átkristályosítható. 2. Példa: 10.2 rész 2-klórmetilimidazolint (előállítva klóraeetimidoóter-hidrokloiridból és 55 etiléndiaminból) és 11.2 rész n-dibutilamint 25 rész abszolút alkoholban rövid ideig forralunk. Az alkohol ledesztillálása -titán a maradékot kevés vízben oldjuk és alkáli hozzáadásával a képződött 2-(n-di- 60 butilaminometil)-imidazolint olaj alakjában csapjuk ki. A termék vákuumban Kp0

,6 = 123—125 C°-on desztillálható. Hasonló módon állítható elő pl. a 2-laurilaminometil-imidazolin is. 65 3. Példa: 15.4 rósz 2-kilórmetilimidazolin-hidrokloridot és 28 rész, anilint 2 órán át 100—