124133. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogénnel helyettesített acilamino-szulfonsavak előállítására

Megjelent 1940. évi jiílius hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BTRÓSÁ0 SZABADALMI LEIRAS 124133. SZÁM IV/h/1. (X/li„ XIV/e.) OSZTÁLY. — G. 8868. ALAPSZÁM. Eljárás halogénnel helyettesített acilaminoszulfonsavak előállítására. J. R. Geig-y A.-G. cég-, Basel (Svájc). A. bejelentés napja 1939. évi június hó 15. Svájci elsőbbsége 1938. évi június hó 16. Azt találtuk, hogy az aromás és heterociklusos sorozat halogénnel helyettesített értékes acilaminoszulfonsavait kapjuk, ha reakcióképes szénsav-, illetve tioszén-5 savszármazékokat, vagy ilyen vegyületeketképező anyagokat, illetve anyagkeverékeket, melyek szulfonsavgyököket is tartalmazhatnak, a nitrogénatomnál helyettesíthető hidrogént tartalmazó izo-, u) illetve heterociklusos aminokkal, illetve aminoszulfonsavakkal cserebomlásba hozunk, aholis a reakciókomponenseket ügy választjuk meg, hogy a végtermékben legalább egy halogénatom legyen; a végló termékben lehet egy szulfonsavgyök is. Mindkét helyettesítőt utókezeléssel, vagyis az egyáltalán nem vagy nem nagy mértékben halogénezett acilaminovegyületek halogénezésével, illetve az egyál-2d talán nem, vagy nem kellő mértékben szulfonált, vegyületek utólagos szulfonálásával is bevihetjük. A kondenzáláshoz hssználható szénsavilletve tioszénsavszármazékokként a szén-2~> sav, illetve tioszénsav kloridjai, illetve észterei, amidjai, imidjei vagy anhidridjei alkalmasak, aholis szénsav-, illetve tioszénsavklofidokon a következőket értjük: karbonilklorid, tiokarbonilklorid, alifás, so aralifás, alifás-arcmás, aromás és heterociklusos karbaminsavkloridok, de alifás, valamint aromás klórszénsaveszterek is. Különösen értékesnek mutatkoznak a halogénnel és (vagy) alkillal helyettesített 35 aromás, alifás-aromás és heterociklusos karbaminsavkloridok, valamint a halogénnel és (vagy) alkillal helyettesített aromás klórszénsaveszterek. Ezeket a találmány szerinti kondenzálási termékeket azonban úgy is meg- 40 kaphatjuk, hogyizocianátokat, különösen halogénnel és (vagy) alkillal helyettesített aromás izociánsavesztereket, aromás vagy heterociklusos aminoszulfonsa vakhoz kapcsolunk. Hasonló anyagok keletkéz- 45 nek akkor is, ha aromás vagy heterociklusos karbaminsavkloridszulfonsavakat, illetve izocianátszulfonsavakat alkalmas aromás vagy heterociklusos aminokhoz kapcsolunk. Telíteít vagy teiltet- 50 len alifás, aralifás vagy aromás izotiociánsaveszterek, különösen halogénnel helyettesített mustárolajak hozzákapcsolása aromás és heterociklusos, különösen halogénnel és (vagy) alkillal helyettesített 55 aminoszulfon Sei V8 khoz, vízben oldható értékes termékekhez vezet. De más módszerek is, így pl. szénkéneg cserebomlásba hozatala az említett aminoszulfonsavakkal, alkalmes katalizárorok, pl. hidrogén- 60 hiperoxid vagy kén jelenlétében, vízben oldható tioszénsavszármazékokat eredményeznek. Magától értetődő, hogy az aminoszulfonsavak alkalmas oldó- vagy szuszpendáloszereiben karbamiddal, il- 65 letve tiokarbamiddal, vagy uretánokkal ammonia- vagy alkoholleválás közben végzett melegítés, illetve ömlesztés vagy hevítés hasonló termékeket ad. Azonban készre kondenzált, nehezen vagy egy- 70 általán nem oldható, legalább egy halogénatomot tartalmazó karbamidok, tiokarbamidok és uretánok utólagos szulfonálásával is kaphatunk meglepően jó tulajdonságokkal rendelkező szulfonsava- 75 kat. Alkií- és arilkarbonsavazidok is,