124130. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-piridin-5-szulfonsav-amidok és származékaiknak előállítására
Megjelent 1940. évi július hó 15-é». MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI ÜIROSAG SZABADALMI LEIRAS 124130. SZÁM. lV/h/2. OSZTÁLY. — C. 3166. ALAPSZÁM. Eljárás 2-amino-piridin-5-szulfonsav-amidok és származékainak előállítására. Chinoiu gyógyszer és vegyészeti termékek gyára r. t. (dr. Kereszty & űr. Wolf) cég', Újpesten. A bejelentés napja 1938. évi december hó 10. Tudvalevő, hogy a szutfanilamid és származókai jértékes kemoterápiás tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezeket általában úgy állítják elő, hogy actilamino-ben-5 zol-szulfokloridot ammonia vagy aminők behatásának vetnek alá. A kutatók a benzol-gyűrűnek heteroeiklikus gyűrűvel való helyettesítése esetén a kemoterápiás hatás 'eltolódásáról számolnak be. 10 Azt találtuk, hogy 2-amino-piridin-5-szulfonsav-amid származékok között értékes terápiás tulajdonsággal rendelkezők találhatók. A 2-aniino-'PÍifidin-5-szulfonsavamidok előállítása a megfelelő szulfonsav-15 kloridból nem mutatkozott járható útnak. Az eddig ismeretlen 2-acetilamino-piritdin-S-szulfonsavklorid ugyanis ezideig nem hozzáférhető. Viszont az irodalomból ismeretes 2-klor-pir'idin-5-szulfonsavklorid am-20 moniával vagy aminokkal elsősorban úgy reagál, hogy elsősorban a savklorid kloratomja vesz részt a reakcióban. A 2-aeilamino-piridin-5-'Szulfonsav és sói viszont foiszfoirpeníakloriddal, fosaforoxikloriddal 25 nem adják a kívánt isavkloridot, Eljárásunk kiindulási pontjául az; a meglepő észlelésünk szolgál, hogy 2-acilamino-p'iridin-í5-szulfonsavfo'SzforpentabrO'middal a megfelelő 2-acilamino-piridin-5-30 szulfon'Savbro'midot adja, amely általában jól kristályosodó képességénél fogva jól elkülöníthető. Ezen szulfobromidok ammonia vagy aminők behatására 2-aicilaminoi-piridin-5-szulfonsavamidokat szol-35 gáltatnak, amelyek hasznos kiindulásianyagok további származékok felépítésiére. Az lacilos'Oportot, amennyiben ez az 40 4:> aoil pl. egy alifás karbonsav megfelelő gyöke, hidrozilis útján, pl. alkáli hidroxidok vizes oldatával való melegítéssel, eltávolíthatjuk. De lehet ez az acilcsoport egy arií-'szulfo'-esioport is, így pl. benzolszulfo-csoport, avagy annak para-helyzetben helyettesített, pl. aeetilamino-esoporttal helyettesített származéka. Ez esetben, az aril-szulfo-esoportot nem távolítjuk el hidrolizissel; de ha ez az arilszulfo-cisopoírt maga alifás savgyökkel acilezetlt amino^cS'O'Portot hordoz, úgy az alifás savgyököt hidrolizis útján, pl. alkáli 50 hidroxidok oldatával való melegítéssel, eltávolítjuk. Ez esetben igen kiváló gyógyhatású amino-aril-szulfo-amino-piridmszulfamidokhoizi jutunk. De ilyen amino-aril-szulfo-amino-piridin-isziulfamidofchoz eljuthatunk úgy is, hogy a, már fentiekben ismertetett módon 2-amiiio'-piri'din-5-szul:fonsavamidokat állítunk elő és ezeket utólagosan aminoaril-sBulfo-, ill. acilamino-aril-szulfogyöfckeil, magukban véve ismert módokon, 'acilezünk. Az amino-csoportok részben, vagy teljesen alkil (metil, etil, propil, stb.), aralkil ;(pl. benzil), aril ;(pl. fenil, stb.) csoportokkal helyettesítve is lehetnek. Az eljárás foganatosítására iszogáljanak a következő példák, annak megjegyzésével, hogy azokban megadott kísérleti körülmények számos tekintetben változtathatók : 1. 52.2 g 2-am!Íno-piridin-5-szulfonsavból készült száraz náltriumisót fölös mennyiségű ecetsav-anhidriddel (pl. 300 cm3 -rel 55 60 65 70
