123955. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fitilhalogenidek és trimetilhidrokinon racémes kondenzálási termékének szétbontására

Megjelent 194LO. évi július hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIRÓSÍG SZABADALMI LEIRAS 123955. SZÁM. IV/h/l. (IV/h/3.) OSZTÁLY. — S. 10583. ALAPSZÁM. Eljárás fitilhalogenidek és trimetilhidrokinon racémes kondenzálási termékének szétbontására. F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég", Basel. A bejelentés napja 1939. évi április hó 29. Svájci elsőbbsége 1938. évi májas hó 24. Trimetilhidrokinonnak fitilhalogenidekkel való reakciójával racémes kondenzálási termék keletkezik. Azt találtuk már most, hogy e konden-5 zálási terméket 3-brómkámJorszulfonáavhalogeniddel fénytanilag aktív alakokra bonthatjuk széjjel. A brómkámlforszulfonát nehezen oldható részlete kis tűk alakjában kristályosodik 10 (ki és 48—50 C°-on olvad. E termék olvadáspontja az a-tokoferol 3-brómkámforszulfonátjáéval egyezően magasi. E két vegyület keveréke olvadáspontesökkenést nem mutat. A kondenzálási termék bróro.-15 kámforszulfonátjának fajlagos forgatása (a) = -\- 30° (+ 2°) és. a természetes a -tokoferol brómkámiforszulfonátéval egyezik. Példa: Fitilbromid és trimetilhidrokinon kon-20 denzálási termékéből 1 részt 8 rész abszolút piridinben oldunk és e keverékhez 3 rész finoman porított 3-brómkámfforszulfonsavkloridot adunk. Ezt követőleg az oldatot 4 órán át 60—80 C°-ra hevítjük, az-25 után jégvízbe öntjük és kiéterezzük. Az éteres kivonatot egymásután vízzel, Mg kónsawal, bikarbonátoldattal ós végül ismét vízzel mossuk. Az étel elgőaölögtetése után olaj marad vissza, melyet 20 rész abszolút alkoholban veszünk fel. Ha ezt az 80 oldatot hidegen állni hagyjuk, akkor először csekély mennyiségű, olajos termék csapódik ki, melyről leöntünk. Néhány nap ntultán az oldatból a brómkámiforszulfonát kristályai kezdenek kiválni, melyek 35, száma több nap folyamán növekszik. E vegyületet abszolút alkoholból végzett ismételt átkristályosítással tisztítjuk. A brómkámforszuifonsavat lúgos elszappanosítással választjuk külön; az elszappa- 40 nosítással kapott termék tulajdonságai az a -tokoferoléval egyeznek. Szabadalmi igénypont: Eljárás fitilhalogenidekr és trimetilhidrokinon racémes kondenzálási [terméká- 45 nek szótbontására, azzal jellemezve, hogy a kondenzálási terméket a 3-brómkámforszulfonáttá alakítjuk át és e vegyületet frakcionáltan (kristályosítjuk. 50 Felelős kiadó: dr. ladoméri Szmertnik István m. kir. szab. bíró. Pa^Jas-nyomda, Budapest, V., Honvéd-u. 10. • Felelős: Győry Aladár Igazgató;'