123954. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 4-aminobenzolszulfonamidok foszforsavkloridjainak előállítására

Megjelent 1940. évi jiílius hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI ^gSUjK SZABADALMI BffiÓSÁQ SZABADALMI LEÍRÁS 123954. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/3.) OSZTÁLY. — H. 10571, ALAPSZÁM. Eljárás a 4-aminobenzolszulfonamidok foszforsavdikloridjainak előállítására. F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel. A bejelentés napja 1939. évi április hó 21. Németországi elsőbbsége 1938. évi május 16. Azt találtuk, bogy RNH—/ \—SOaNE^Rj általános képletű 4-amiiiobenzolszulfomamádok, ahol is R alkilt vagy hidrogént, 5 Ei alkilt, arilt vagy hidrogént és R2

alkilt vagy hidrogént jelent, foszforoxikloTiddal hevítve helyettesített fosziforsavaknak Cl2

PONR-<f ^—SOäNRiRä általános képletű dikloridjaivá alakulnak 10 át. A 4-aminobenzolszulfonamidokat magukban vagy sóik alakjában hozhatjuk behatásra. A 4-aminobenzolszulfonamidok e foszforsav dikloridjai fontos közbenső termelő kek baktériumölő, könnyein oldódó, befecskendezhető gyógyszerek előállítására. A fenti dikloridoknak ammóniával vagy alkilaminnal végzett átalakításakor lúgban oldható foszfamidsavak, lúgokkal 20 végzett átalakításukkor pedig a 4-ammobeinzolszulfonamidoknak lúgban oldható foszforsavai képződnek. 1. Példa: 40 rész szulfanilsavamid-hiidTokloridot 25 100 rész foszforoxidkloriddal visszafolyatásra állított hűtő alkalmazásával 2 órán át főzünk, amikor is nagy mérvű sósavfejlődés lép fel és kb 1 óra multán átlátszó, hígfolyós oldat képződik. Ezt a forró oldatot 200 rész benzolba keverjük, ami- 30 kor is a fölös foszforoxiklorid oldódik és a reakciótermék megdermed. A reakcióterméket a foiszforoxikloirid maradékának eltávolítására még egy izben 100 rés? benzollal dörzsöljük el. 35 Az így elméleti hozadékkal kapott, C6H7O3N2SPCI2 képletű foszforsavdiklorid-4-szulfoiiamidoanilid halványszínű por, mely lúgokkal vagy ammóniával 2 Mol sósav lehasítása közben reagál (kiszámí- 40 tott HCl 24,54%, talált 25,06°/o). 2. Példa: 30 rész szulfanilsavamidot 100 rész foszforoxikloriddal visszafolyatásra állított hűtő alkalmazása közben 3—4 órán át 45 forralunk. Az 1. példában ismertetett módon feldolgozva ugyanazt a foszforsavdiklorid-4-szulfonamidoanilidet kapjuk. 3. Példa: 30 rész 4-aminobenzol-isaulfonsavmetil- 50 amidot 100 réstz foszforoxikloriddal visszafolyatásra állított hűtő alkalmazása közben 2—3 órán át főzünk- Az átlátszó oldatot a fölös fosziforoxiklorid eltávolítására 100 rész benzolba adagoljuk. A nyers termé- 55 ket a foszforoxiklorid teljes mennyiségének eltávolítására 2 izben egyenként 100 rész petrol-éterrel eldörzsöljük, amikor is a CTHgOaNaSPCls képletű fosztforsavdiklo rid-4-szuilfanmetilamidoanilidet kapjuk. 60