123949. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amidinek előállítására

2 133949. legközelebbi összehasonlítható vegyületeivel, nevezetesen az alifásán helyettesített aminosavamidinekikel szemben meglepően nagy mértékben hatnak. 5 Az új vegyületeket a gyógyászatban kívánjuk alkalmazni. 1. Példa: 25 rész fenilaminoacetimidoetiléterdihidrokloridot (előállítva hidrogénklorid-10 nak fenilaminoacetonitril és etilalkohol ekvivalens mennyiségeinek, keverékére kloroformos oldatban való behatásával), mely bomlás közben 186—188 C°-on olvad, jó hűtés közben 5 rész ammóniának alko-15 holos oldatába adagoljuk. A keveréket egy ideig alacsony hőmérsékleten kavarjuk és azután rövid ideig melegítjük. A reakció után a képződött ammoniumkloridról leszívatunk ós az oldószert desz-20 tillálással eltávolítjuk. A maradékot acetonnal eldörzsöljük, amikor is a fenilaminoacetamidin-monohidrokloridot 135— 137 C°-on olvadó színtelen kristálypor alakjában kapjuk. A termék vízben 25 könnyen oldódik. Fenilamiinoacetimidoéter helyett természetesen a fenilmagban, pl. alkil-, alkoxi-, oxi-, ariloxi-, amino-, nitro- vagy karboxilcsoportokkal helyettesített vegyüle-30 tékből is kiindulhatunk. Hasonló módom kapjuk például az a-fenil-amáno-n-kaprilsavamidint, a y-fenilamino-butiramidint vagy a s-fenilaminon-kapronsavamidint, valamint a megfe-35 lelő imidazolinokat és az aminosavmaradék nitrigenjén alkilezett vegyületeket. 2. Példa: 17,8 rész 48—50 C°-on olvadó fenilaminoacetimido-etilóterhez- (előállítva a dihidro-40 kloridból hamuzsír hozzáadásával) 8,5 rész piperidinnek alkoholban való oldatát adjuk és az egészet néhány órán át állni hagyjuk. A kikristályosodó fenilamíinoaicet-piperidinamidint színtelen kristá-45 lyok alakjában kapjuk. Alkoholos sósav hozzáadására a 148—150 C°-on olvadó, vízben könnyen oldható monolhidrokloridot kapjuk. Kiindulási anyagul a fenilaminoaceti-50 midoetiléter helyett tetszőleges más étert is alkalmazhatunk. 3. Példa: 17,8 rósz fenilaminoacetimidoéterhez 12,9 rósz ß-feniletilamin alkoholos oldatát adjuk. Néhány óra multán az oldatot 55 besűrítjük, amikor; is a 135—137 C°-on olvadó fenilaminoacet-ß-f eniletilamidin kristályosodik ki. Egy ekvivalens sósav hozzáadására a 145—146 C°-on olvadó, vízben oldható monohidrokloridoit kapjuk. 60 4. Példa: 25 rész fenilaminoacetimidoéter-dihidrokloridhoz hűtés közben 9,3 rész etiléndiamin alkoholos oldatát adjuk és az egészet az iammonialehasadás befejeztéig 65 forraljuk. A reakció befejezte után a kicsapódott etiléndiaminhidrokloridról leszívatunk és az, oldatot besűrítjük, amikor is a 180—182 C°-on olvadó, vízben könnyen oldódó kristályoik alakjában a 70 2-(fenilaminometíl)-imidazolin-hidroklori -dot kapjuk. Ugyanehhez a vegyülethez juthatunk akkor is, ha 21 rész íenilaminoacetamidin-hidrokloridot (az 1. példa szerint elő- 75 állítva) 6,3 rész etiléndiaminnal alkoholos oldatban behatásra hozunk. Etiléndiamiin helyett pl. 1,2 vagy 1,3 propiléndiamint is alkalmazhatunk; ez utóbbi esetben így fenilaminomíetil- 80 tetrahidropirimidinhez jutunk. 5. Példa: 8.3 rész fenilaminotioaicetamidot és 3,2 rész etiléndianiint olajfürdőn 130—160 C°-ra hevítünk. A kénlhidrogénlehasadás 85 befejezte után az ömlesztéket nátronlúgba adagoljuk. A 2-(fenilaminometil)-imidazolin emellett olaj alakjában csapódik ki, mely hamarosan megdermed. A monoliidrokloriddá való átalakítással a 4. pél- 90 dában ismertetett, 180—182 G°-on olvadó vegyületet kapjuk. Kiindulási anyagokul fenilaminoecetsavat is alkalmazhatunk és ezt etiléndiaminnal ásványi sav jelenlétében célsze- 95 rűen miolekulás viszonyban és esetleg valamely kondenzáló szer jelenlétében hevíthetjük. Hasonló módon állíthatók elő az alábbi táblázatban foglalt vegyületek: 100 2-metoxi-fenilaminoacetamidin-hidroklorid ... ... ... ... ... ... O. P. 192 — 194° 4-metoxi-fenilaminoacetamidm-hidroklorid ... ... ... ... ... O. P. 199—200° boilás közben 6-metoxi-kinolil-8-amino-acet-ß-feniletilamidinhidroklorid O. P. 146—147° 6-metoxi-kinolil-8-amino-acet-piperidinamidin-hidroklorid ... O. P. 208—210° 105