123817. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,4'-dioxi-gammadelta-difenil-gamma-hexen előállítására

Megjelent 1940. évi június hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 133817. SZÁM. lVjh/2, OSZTÁLY. — W. 6867. ALAPSZÁM. Eljárás 4.4'- dioxi - y .<?-difenil - y - hexen előállítására. Dr. Wander Gyógyszer és Tápszergyár r.-t. cégr, Budapest. A bejelentés napja 1938. évi október hó 10. Ismeretes, hogy a 4.4'-dioxi-y.d-difenil-y-hexen értékes oestrogen tulajdonságokkal rendelkezik. Eddigi előállítása a 4.4'- dimetoxi - y.d-difenil-y-5 hexen-ből hosszantartó lúgos kezeléssel történt autoklavban magas hőmérsékleten. Kísérleteink során arra az eredményre jutottunk, hogy a Grignard-reakció fel-10 használható a 4.4'-dimetoxi- y.d-difenily-hexen előállítására. Ismeretes, hogy fenoléterek Grignardreagenssel az alábbi reakcióegyenlet értelmében reagálnak: 15 Arii. O.R!+R2

Mg Halogén—»Aril-O. .Mg HalogénH-RiRä. A reakciókeveréknek vízzel való bontásával a megfelelő fenolhoz juthatunk. Jelen találmányunk szerinti eljárás 20 alapján 4.4'-dihietoxi- y.ó-dif enil- yhexent Grignard-reagenssel reagáltatunk, a reakció'lefolyása után a rekaciókeveréket vízzel és savval bontjuk és az átalakult részt lúggal vonjuk ki a reakciótermékből. 25 Példa: 9.36 g etiljodidból és 1.44 g magnéziumból a szokásos módon Grignard-reagenst készítünk ét eres oldatban. Ehhez 5.92 g 4.4' - dimetoxi - y . ő - difenil - y - hexent 30 adunk. Az étert a reakciókeverékből teljesen lepároljuk és a maradékot 2—4 órán át 160—180°-on tartjuk. A reakciókeveréket vízzel bontjuk, majd megsavanyítjuk. A elkülönített szilárd termékből lúggal 35 kioldjuk az átalakult részt, savval kicsapjuk és vizes alkoholból kristályosítjuk. Olvadáspontja 166—168°. Szabadalmi igénypont: Eljárás 4.4'-dioxi- y.<5-dif enil- y- hexen M> előállítására azzal jellemezve, hogy 4.4'-dimetoxi- y.<$- dif enil- y-hexent alkilmagnéziumhalogén vegyülettel reagáltatunk. • Felelős kiadó: dr. ladoméri Szmertník István m. klr. szab. bíró. Pallas-nyomda, Budapest, V., Honvéd-u. 10. — Felelős: Győry Aladár igazgató. •