123488. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 4-helyzetben bázisosan helyettesített amonocsoportokat tartalmazó kinolinvegyületek előállítására

Megjelent 194Ö. évi április hó 1-ón. M A G Y A K K1RÄ LTI <ÉSs SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 123488. SZÁM. TVfh.ll. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — F. 8519. ALAPSZÁM. Eljárás a 4-helyzetben bázisosan helyettesített aminocsoportokat tartalmazó kinolinvegyületek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Frankfart a/M. A bejelentés napja 1938. évi szeptember hó 22. Németországi elsőbbsége 1937. évi október hó 7. A 486079. számú német szabadalmi leírás és ennek pót szabad« Imi amihocsoportjukban bázisosan helyettesített aminokinolinokrak és ezek helyettesített 5 termékeinek előállítására való eljárásokat ismertetnek. A nevezett szabadalmi leírások szerint előállítható kinolinvegyületek virparazitakkal, kiváltképen a "malária kórokozóival szemben kifejlett hatá-10 sukkal tűnnek ki. Kitűnt továbbá, hogy a 486079. számú szabadalmi leírás és pótszabadalmai szerint előállítható kinolinvegyületek közül a maláriaparaziták nemneiküli alakjára 15 különösen azok hatnak jól, amelyeknél a bázisosan helyettcsileU aminoesoport a kinolinmag 4-helyzctében áll és egyúttal legalább a 7-helyzetben további helyettesítőt tartalmaznak. A 7-helyzct-20 ben álló helyettesítőkként halogénatomok különösen alkalmasak; egyéb alkalmas helyettesítők, pl. alkilcsoportok, a hidroxil- és szulíhidrilcsoport, alkoxi- es alkilmerkaptocsoportok, a cián- és rodán-2J5 csoport, továbbá aminocsoportok, kiváltképen alkilaminoesoportok. Egyéb helyzetekben álló helvettesítők jelenléte "a fentemlített 4- és 7-helyzetben'álló helyettesítők által előidézett hatást általában 30 nem befolyásolja. Sőt a 3-helyzetben az effajta helyettesítők, pl. álkil-~ arj]- vagy aralkilcsoportok többnyire előnyösen befolyásolják az eljárás termékeinek kemoterápiás tulajdonságait, míg a 2-helyzet-35 ben álló járulékos helyettesítés kevésbé előnyösnek bizonyult." Az említett kinolinvegyületeket akként kapjuk, hogy a 7-helyzetben helyettesítőt tartalmazó l-aminokitiolinok aminocsoportjába bázisos gyököt viszünk be, 40> amennyiben bá>jsos alkoholok reakcióképes észterei!, pl. halogénhidrogénsavakkal vagy szulfonsavakkal alkotott észtereit, vagy ezeknek sóit az aminovegyüíetekre hagyjuk behatni, vrgy i:edig ib magukat a bázisos alkoholokat kondenzáló hatású szerek hozzáadásával, — lásd 602049. és 6,~0191. számú német szabadalmi leírásokat — a heterociklusos a min na] kondenzáljuk. 50 Az új kinolinvegyületeket különösen simán kapjuk, ha oly kinolinszármazé kokban, amelyek a 7-helyzetben a feni jellemzett fajtájú helyettesítőt és a 1-helyzetbcn kicserélhető helyettesítőt, elő- 55-nyösen halogénatomol vagy szulfonsavcsoportot tartalmaznak, e kicserélhető helyettesítőt bázisos gyökkel helyettesített primer vagy szekundér aminnal reagáltatva, eme amin gyökéve] kicserél- 60' jük. A reakciót megkönnyíthetjük azzal, hogy a reakciót elősegítő szereket, mini fenolokat, jodidokat. rézport stb. adunk hozzá. Az ekként előállítható kinolinvegyüle- 6& tekben a 7-helyzetben jelenlévő helyettesítőt adott esetben utólag egyéb alkalmasabb helyettesítővé alakíthatjuk át. így pl. nilrocsoportot aminocsoporttá és ezt adott esetben tovább halogénné, 70' ciánná stb. alakíthatjuk. A bázisos gyök előnyösen aminoajkilvagy alkilaminoalkilgyök, amely egy vagy több erősen bázisos aminocsoportot tartalmaz. A bázisos gyök a reakcióban szár- 75» mazék alakjában, pl. acil- vagy azometin-