123219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-dioxifenilmonocikloalkilaminobutan-1-olok előállítására

Megjelent 1940. évi február hó 15-én. MAGYAR KIRÄLYI^^HÄ SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 1553219. SZÁM lV/h/2. OSZTÁLY. — IP. 7431. ALAPSZÁM. Eljárás 3, 4-dioxifenilmonoeikloalkilaminobutan-l-olok előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft cég, Frankfurt a/M. (Németország-.) A bejelentés napja 1935. évi június hó 6-ika. Németországi elsőbbsége 1934. évi október hó 18-ika. A 115992. lajstromszámú szabadalom tárgya eljárás 3,4-dioxifenilmonoalkilaminobutan-1-olok előállítására. A kapott vegyületek csekély mérgező hatásuk Ü mellett az edényekre kiváló hatást fejtenek ki. Azt találtuk már most, hogy hasonlóan kedvező tulajdonságú termékekhez jutunk akkor is, ha 3,4-dioxibutirofenont 10 magukban véve ismert módszerekkel a megfelelő monocikloalkilaminoalkoholokká alakítjuk át. Ezt a 115992. számú szabadalomban ismertetett eljárással végezhetjük. 15 Példák: 1. 36 g 3,4-dibenziloxibutirofenonhoz metilénklorrdban 16 g brómot adunk és a reakció befejezte után a 115992. számú szabadalom 1. példájában megadott mó-20 don dolgozzuk fel. A maradékként kapott 3,4-dibenziloxibrómbutirof enont kevés alkoholban feloldjuk és az oldathoz 17 g ciklopentilamjnt adunk. A reakcióterméket éjjelen át állni hagyjuk, ezután 25 éterrel hígítjuk és az éteres oldatot 10%os sósavval összerázzuk. Emellett a 3,4-dibenziloxiciklopentilaminobutirofenonhidroklorid olajos alakban kiválik, ezt különválasztjuk, a kellő mennyiségű al-80 kohóiban feloldjuk és palládiummal és hidrogénnel hidrogénezzük. 2 Mol hidrogén felvétele után az alkoholos oldatot a katalizátorról leszűrjük és vákuumban besűrítjük. A kapott maradékot kevés vízben oldjuk és az oldatból hígított 35 ammóniával a 3,4-dioxiciklopentilaminobutirof enont kristályos alakban kiválasztjuk. A kapott ketobázist ezután vízben elosztjuk és a kiszámított mennyiségű sósavval oldatba visszük. Palládiummal w és hidrogénnel végzett újbóli hidrálással a 3,4-dioxifenilciklopentilaminobutan-lol-hid oklo időt kapjuk, mely alkoholból való átkristályosítás után 207°-on bomlás közben olvad. 45 2. 35 g 3,4-dibenziloxibutirofenont nietilénkloridban feloldunk, az oldatot 16 g brómmal brómozzuk és az 1. példában megadott módon feldolgozzuk. A maradékul kapott 3,4-dibenziloxibróm- 50 butirofenont kevés alkoholban oldjuk és 20 g ciklohexilaminnal átalakítjuk. A reakció keveréket éjjelen át állni hagyjuk, ezután éterrel hígítjuk, az éteres oldatot 10%-os sósavval összerázzuk és az olajos 55 alakban leváló 3,4-dibenziloxiciklohexilaminobutirofenon-hidrokloridot különválasztjuk. Az olajat kellő mennyiségű alkoholban feloldjuk és az oldatban palládiummal és hidrogénnel hidrogénezzük, gn A kiszámított mennyiségű hidrogén felvétele után az alkoholos oldatot a katalizátorral leszűrjük és vákuumban besűrítjük. A maradékból hígított ammonia hozzáadására a 3,4-dioxiciklo-hexilamino- 65