122928. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vizben oldható szulfonsavamidvegyületek előállítására

Megjelent 1940. évi január hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIROSAG SZABADALMI LEIRAS 122928. SZÁM. IV/h/3. OSZTÁLY. — JF. 8493. ALAPSZÁM. Eljárás vízben oldható szulfonsavamidvegyiiletek előállítására. I. G. Farbenmdustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. á. bejelentés napja 1938. évi augusztus hó30-ika. Németországi elsőbbsége 1937. évi szeptember hó 8-ika. Oly benzolszulfonsavamid-vegyületek, melyek a szulfonsavamidesoporthoz' parahelyzetben. azo-, amino- vagy nitrocsoportot tartalmaznak, bakterioidhatásuk foly-5 tán gyógyászatilag értékesek. E vegyületeknek azonban az a hátrányuk, hogy vízben nehezen oldódnak, amiért is injekciókhoz nehezen használhatók. Oldhatóvá tevő csoportok, pl. karboxil- vagy szulfonsav-10 csoportok bevitelével megkísérelték már,. hogy e vegyületeket vízben oldhatóvá te gyek. Ennek folytán azonban gyógyászati hátasak a, legtöbb esetben gyengült vagy teljesen eltűnt. 15 Ügy találtuk, hogy vízben könnyen és semlegesen oldódó, nagyfokúan bakteri oidhatásu vegyületeket kapunk, ha oly benzolszulfonsavamid-vegyületeket állítunk elő, amelyek a szulfosavamidesoporthoz 20 parahelyzeíben nitrogéntartalmú csoport nitrogénatomjával vannak szubsztituálva és legalább az esetben, ha ez a nitrogéntartalnrú csoport nem szulfaminsavcsoport, NH-SO3H —, még egy, szerves 25 gyökön át kötött szulfaniinsavcsoportot tartalmaznak. Az új vegyületeket, amelyek alkáliákkal szemben való stabilitásukkal tűnnek ki, injekció céljaira, vízben oldható sóik, 30 mint pi. alkáli-, alkáli föld fém- vagy ammonroinsóik vagy szerves aminokkal való sóik alakjában használjuk. Gyakorlati szempontból különösen jelentős az a körülmény, hogy e sorozat legtöbb vegyülete 35 színtelen. Az eí'ajta. szül f amin savcsoporttal szubsztituált, fentebb jellemzett szulfonsavamidvegyiiletek gyógyászati hatása meglepő, mivel pl. ha a 4-fen,etidin aminocsoportjába gzulfocsoportot viszünk be, annak 40 antipirotikus hatása megszűnik. A jellemzett vegyületeket pl. akként állíthatjuk elő, hogy halogenszulfonsavakat, illetve azok észtereit oly benzolszulfonsavamidokkal reagáltatjuk, amelyek a szül- 45 fonsavamidesoporthos parahelyzeíben magban kötött nitrogénatomot tartalmazó nitrogéntartalmú csoportot tartalmaznak és amelyek legalább az esetben, ha eme nitrogéntartalmú csoport nem reakcióképes 50 aminocsoport, még egy, reakcióképes aminoesoportot tartalmazó szerves gyökkel vannak szubsztituálva. A reakciót célszerűen tercier aminők, mint piridin, lanolin vagy dialkilanilin jelenlétében fogana- 55 tosítjuk, azonban szervetlen savkötő vegyületek, pl. kalciumkarbonát, nátriumbikarbonát, magnézium karbonát vagy alkálifoszfátok segítségével, valamint valamely semleges oldószer, mint pl. benzol, 60 toluol, szónkéneg vagy éter jelenlétében is foga natosíthajtuk. Feleslegben alkalmazva, a tercier aniinokat is használhatjuk oldószerként. A halogcnszulfonsavak, illetve észterek helyett azoknak tercier aminők- 65 hoz, mint pl. piridinhez, lanolinhoz vagy dialkilanilinhez való addíciós termékeit is h aisználhatunk. A szuifonsavamidesoportot ós az ehhez paralielyzetben magban kötött nitrogén- 70 atomot tartalmazó benzolmag további szub -sztituensekként alkil-, alkoxi-, halogén- és nitroesoportokat tartalmazhat. A szulfonsavamidcsoporthoz paralielyzetben álló, magban kötött nitrogénatom pl. nitro- 75. vagy aminoesoporthoz tartozhat. Ha