122125. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a rezorcin-mono-alkil-éterek dietilkarbamátjainak előállítására
Megjelent 1939. évi november bó 15-én. MAGYAR Ií IRÁ LYI W^SjW SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 132125. SZÁM. IV/li/1. (lV/h/2.) OSZTÁLY. — F. 8322. ALAPSZÁM. Eljárás a rezorcin-mono-alkil-éterek dietilkarbamátjainak előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1938. évi március hól-je. Németországi elsőbbsége 1937. évi március hó 4-ike. Ügy találtuk, hogy rezorcm-mono-alkilétereknek, valamint homológjaiknak eddig ismeretlen dietilkar barnát jai kitűnő féregölö hatásúak. Ezeket az új vegyüle-5 tekét akként kapjuk, hogy rezorein-monoalkilétereket vagy homologjiaikat a megfelelő dietilkarbamátokká alakítjuk vagy a rezorcinnak vagy homológjainak a nitrogénen dietilezett mono-karbaminsavészte-10 reit alkilezzük. Az eljárást pl. akként foganatosíthatjuk, hogy a rezorcin vagy homológjainak mono-alkilétereit foszgénnel karbaiminsavlklonidokká alakítjuk, melyek dietilaminnal reagáltatva a megfe-15 lelő dietilkarbamátokat adják. Azonos eredménnyel a rezorcin mono-alkil-étereket stb. dietilkarbaminsavkloriddal közvetlenül a megfelelő dietilkarbamátokká alakíthatjuk át. Végül foganatosíthatjuk 20 az eljárást akként is, hogy a rezoreint stb. előzőleg a megfelelő, a nitrogénen dietilezett mono-karbaminsa veszterekké alakítjuk és ezeket óvatosan alkilezzük. Az új vegyületek részben az aszkaridák-25 kai, részben botrioceíalussial, róslzben mindkét élősdivel szemben kifejezetten féregölő hatásúak; ezért a gyógyászatban használhatók. Példák: 80 1- Rezorcin-mono-metiléter-dietilkarbamát: (26) súlyrésK rezorcin-mono-metilétert és (18) súlyrész piridint (67) térfogatrész toluolban oldunk. Az oldatot keverés és hűtőkeverékkel való hűtés mellett 200 tér-35 fogatrész 25%-os foszgén-toluol-oldatba folytatjuk és állni hagyjuk, hogy a szobahőmérsékletet lassan felvegye. 2—3 órai állás után újból jéggel hűtjük, jeget adunk hozzá, majd a toluololdatot jéghideg hígított sósavval és ezután vízzel kirázzuk. 40 Nátriumszulfáttal való felületes szárítás után a fölös foszgén nagyrószét vákuum alatt leszivatjuk és az oldatot jéggel való hűtés és keverés mellett (80) súlyrész dietilamin és (30) tériogatrész száraz éter ke- 45 vérekébe visszük be. Rövid állás után a reakció befejeződött. Ezután egymást követően jéghideg hígított sósavval, jéghideg hígított nátronlúggal és vízzel kirázzuk és nátriumszulfáttal szárítjuk. Az oldószer 50 ledesztili után jó kitermeléssel sárga olajként visszamarad a nezorcin-mono-mietilóter-dietilkarbamát. Forráspontja 2 mm alatt 138—140 C°. 2. Rezorcin-mono-etüéter-dietilkarbamál: 55 Azonos súlyrész rezoroin-momo-etiletert és diietilkaribaminsavklorodot 4 óráig vízfürdőn hevítünk, amikoris sósavgáz távozik. Miután a reakcióselegy lehűlt, éterrel fevesszük, fentleirt módon kirázzuk és 60 szárítás után az étert ledesztilláljuk. A majdnem elméleti mennyiségben visszamaradó nyersterméket vákuunidesiZitillálással tisztítjuk. A termák 3 mm nyomáson 151 C°-on forr. 65 3. Rezorcin-mono-(n)-butiléter-dietilkarbamát: Egyenértékű mennyiségű rezorcinmono-(n)-butiléterből és dietilkarbaminsavkloridból azonos módon azonos jó ki- 70 termeléssel megkapjuk a megfelelő butilétert. 2 mim nyomáson 155 C°-on forr.
