121420. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminózsírsavszármazékok előállítására

2 131420. szerves vagy szervetlen savak sóivá is átalakíthatjuk. A kiindulási anyagokként használt halogénzsírsavamidokat úgy állíljuk elő, 5 hogy halogénzsírsavakat vagy alkalmas származékokat, mint pl. esztereket vagy kloridokat, típusú primér vagy szekundér aminokra 10 engedünk hatni, ahol (R) nagyobb molekulasúlyú, helyettesítetlen vagy tetszésszerint helyettesített ariimaradékokat. (R') pedig hidrogént, alkilt, vagy aralkilt jelent. Példaképen említjük a következő 15 ket: benzoil-p-fenilén-diamin, nikotoilp-feniléndiamin, 4-aminodifenil, 4,4'-diaminodifenil, 4,4'-diaminosztilbén, 4,4'diaminodifenilszulfid, 4,4'-diaminodifenilkarbamid, 4,4'-diamino-maleinsav-diani-20 lid, 4-amino-2,4'-diklórdifeniléter, stb. Ha diaminokat hozunk cserebomlásba, akkor ehhez a halogénzsírsavnak vagy származékainak egy vagy két molekuláj át használhatjuK fel. Az így előállított halo-25 génzsírsavamidok cserebomlása a fent körülírt aminokkal ismert módszerek révén történik; ekkor ammóniával, illetve primér, szekundér vagy tercier aminokkal, halogénhidrogén lehasadása mellett, 30 a megfelelő, primértől kvaternerigterjedő aminozsírsavamidok jönnek létre. Ha a cserebontáshoz az aminokat úgy választjuk meg, hogy primér, szekundér vagy tercier aminozsírsavamidok keletkeznek, 35 akkor egészen a kvaterner helyettesítésig utánalkilezhetünk. Ez a művelet a szokásos alkilezőszerekkel történhetik., pl. telített vagy telítetlen alkoholok ásvánvsavesztereivel, így alkil-, aralkil- vagy 40 alkilén-halogénidokkal, halogénhidrinokkal, dialkilszulfátokkal, stb. vagy szulfonsaveszterek stb. hozzákapcsolásával. Ezek az új nitrogénvegyületek, a kvaterner vegyületek kivételével, mint bázi-45 sok vízben oldhatatlanok, de az ammoniaszármazékoknál általánosan szokásos módszerekkel vízben — oldhatóvá tehetők. Szervetlen vagy szerves savakkal sók keletkeznek, így pl. klórhidrátok, szul-50 fátok, foszfátok, kovafluorátok, formiátok, klóracetátok, oxalátok, citrátok, tartrátok, stb. Az új aminozsírsavszármazékokat a legkülönbözőbb célokra használhatjuk. 55 A felépítéshez szükséges összetevők alkalmas megválasztásával módunkban áll egy és ugyanabban a molekulában bizonyos meghatározott tulajdonságokat egyesíteni, vagy valamely hatást különösen kiemelni. Annak következtében, hogy 60 már a halogénzsírsavamidoknál az amidgyökben egy nagyobb molekulasúlyú ariimaradék mellett az alkil- vagy aralkilsorozatnak még egy olyan további gyökét alkalmazhatjuk, mely a legkülönbözőbb 65 fajta helyettesítések számára hozzáférhető, a lehetőségek a végtermékek tulajdonságainak befolyásolására rendkívül számosak. Megfelelő helyettesítés esetén pl. a rovarlárvák elleni szubsztantivitás 70 és mérgezőképesség messzemenően megváltozik. Pl. textilsegédtermékek keletkeznek, melyek gyapjút, szőrmét, tollat, stb., molyoktól és egyéb gyapjúkártevőktől megvédő szerek. Az új vízben oldható 75 aminozsírsavszármazékok a hasonló célokra javasolt egyéb termékekkel szemben kifejezett kallózásálló tulajdonságukkal tűnnek ki. További helyettesítéssel, vagy alkalmas savas cserebontással, vagy 8C alkilezőszeres utókezeléssel állati kártevők elleni szereket, — valamint növényvédőszereket, továbbá értékes gomba-és baktériumölőszereket kapunk. 1. Példa. 85 84,5 rész 4-aminodifenilt 1000 rész benzolban 70—80 C°-on oldunk és kb. 75 C°-on, kavarás közben, lassan 67 rész klóracetilkloridot csepegtetünk hozzá. 24 óra múlva a sósavfejlődés megszűnt. 9( Lehűlés után a 4-klóracetilaminodifenilt elszívjuk és 500 rész 10%-os vizes dimetilaminoldatba visszük be. 48 óra múlva a cserebomlási termék egy próbája sósavban tisztán feloldódik. A szuszpenziót 91 500 rész vízzel elegyítjük és a dimetilamino-aceto-4-aminodifenilt elszívjuk. E szárított termék 25 részét 200 rész benzolban oldjuk és 15 rész benzilkloriddal 48 órán át 70—85 C°-on kavarjuk. Le- li hülés után az ammoniumvegyületet elszívjuk, benzollal mossuk és megszárítjuk. A termék vízben tisztán oldódik. Ebben a példában a 4-aminodifenil helyett a fent említett monoaminok közül i valamely másiknak, pl. a 4-amino-2',4'diklórdifeniléternek ekvimolekuláris mennyiségét is felhasználhatjuk. 2. Példa. 92 rész benzidint 1400 rész benzolban 1 oldunk és 70—80 C°-on lassan, erős