119687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozathoz tartozó diketo-vegyületek redukálási termékeinek kiválasztására
CH3 0 —y androsztandion C1 7 H2 s (CO)2 vagy 01 9 H2 ,03 CH3 0 CH, / _y 0= androsztandion C1 7 H2 6 (CO)2 vagy C1 9 H2 6 02 CH, / OH HO. H> androsztindiol .H C1 7 H; 8 (C<qH )2 vagy C1 9 H3 2 02 CH, OH -H C HO H > androsztancii j1 .H ^17^28(C'< CqJj)2 Vt gy C1 9 H3 2 O2 1. Példa: 2 g diketont, a C1 7 H2 8 (C0)2 általános 5 képletű androsztandion!, melyet pl. a hím ivarmirigyhormon izomerjének, az androszteronnak oxidálásáva 1 kaphatunk, alkoholos oldatban hidrogénbromid hozzá adásával, platinának mint katalizátornak »0 jelenlétében hidrogénezünk. Az oldatot a katalizátortól leszűrjük, vízbe öntjük és éterrel kivonatoljuk. Az éteres oldatnak vízzel és szódaoldattal való kimosása és az éter elpárologtatása után a hidro-15 génezett terméket elkülönítjük és azt átkristályosítással tisztíthatjuk. A kapott termék fiziológiai hatásossága sokszorosan nagyobb, mint a kiindulási anyagoké. 2. Példa: 20 Az 1. példánál leírttal azonos módon hidrogénezéssel a C1 7 H2 6 (C0)2 képletű diketonból, az androsztendionból az 1. példában kapott termékkel azonos hidrogénezett terméket kapunk. 25 A fenti példák csupán az eljárás magyarázatát célozzák. A jelen leírásban és az alábbi igénypontokban lefektetett alapelvek figyelembevételével az eljárási módszerek és reagensek sok tekintetben mó-30 dosíthatók. A találmánnyal elért haladás abban van, hogy a kiindulási anyagokul használt diketonoknál nagyobb űziológiai hatású értékes dialkoholokat kapunk, illetőleg abban, hogy a kiindulási anyagokat 85 fiziológiai hatású anyagokká alakithatjuk át. Szabadalmi igcn//pontok: í. A 114836 lajstromszámú törzsszabadalom 1. igénypontjában védett, a 40 hím ivarmirigyhormonok redukálási termékeinek és hasonló szerkezetű és hatású, a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozathoz tartozó, Cí 7 Hn C0 általános képletű (n=26 45 vagy 28) vegyületek előállítását célzó eljárás továbbfejlesztése, melyet az jellemez, hogy a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozathoz tartozó diketovegyületeket, melyeknek általá- 50 nos képlete C,7 HN (C0)2 , ahol n = 26 vagy 28, redukálószerek hatásának vetjük alá, míg csak C1 7 H2 8 (C<qj^)2 képletű termékek nem keletkeznek. 2. Az 1. igénypontban védett eljárás 55 foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy kiindulási anyagul az androsztendiont, a C1 7 H2I ; (CO)2 általános képletű diketo-ciklopentanopolihidrofenantrént használjuk. 60 3. Az 1. igénypontban védett eljárás foganatosítási módja, melyet az jel-
