118623. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítetlen, karboniltartalmú semleges oxidálási termékek előállítására stigmaszterinből
melyek hevítéskor hidrogént adnak le, így pl. alkoholok alkoholátok jelenlétében, de ugyanezt a célt úgy is elérhetjük, hogy a redukálandó vegyületeket 5 olyan alkil-fémhalidekkel hozzuk reakcióba, melyek olefinek képezésére alkalmasak. Ilyenek pl. izopropil-magnéziumjodid vagy máseííélék. A reakció különböző fázisaiban kelet-10 kező termékeknek a reakcióba nem lépett kiindulási anyagoktól, valamint az esetleg képződött izomerektől és melléktermékektől való elválasztását, valamint további tisztítását frakcionált és, illető-15 leg vagy megismételt kristályosítással, desztillálással, szublimálással vagy más, magukbanvévc. ismert módszerekkel végezhetjük. Ahelyett, hogy a fent leírt módon ketonreagensek felhasználásával 20 különböző oldhatóságú kondenzálási termékeket állítanánk elő, más, egymástól eltérő oldhatóságú addíciós vagy kondenzálási termékekre is dolgozhatunk, melyeket különböző oldhatóságuk alapján 25 egymástól elválasztunk és azután megbontunk. A találmánnyal elért haladás abban rejlik, hogy fiziológiailag értékes termékeket, melyek az ivarhormonok hatásait 30 mutatják vagy könnyen ilyen tulajdonságú termékekké alakíthatók át, szintetikai úton sikerült előállítani, míg eddig ilyen termékeket csak a természetben előforduló nyersanyagokból, pl. vizelet-35 bői, szervekből stb. és ezt is csak igen kis termelési hányaddal lehetett kitermelni. A fenti példák el telj) j Cl n előállított, Ci9 H2 g 02 általános képletü oxiketonok a hím ivarhornion tulajdonságait tüntetik 40 fel és aktivitásuk 500—600 y kappanegység. Hasonlóan hatásosak az acetátok vagy benzoátok is, melyeket a szabad alkoholoktól az különbözteti meg, hogy aktivitásuk viszonylag hosszabb időtar-45 tamra terjed. Szabadalmi igények: 1. Eljárás telítetlen, karboniltartalmú, semleges oxidálási termékek előállítására stigmaszterinböl és származékai-50 ból, melyet az jellemez, hogy a stigmaszterint egyszerű C— C-kötések hasítására képes oxidáló szerekkel oxidáljuk és a kapott oxidálási termékekből a semleges részeket kiválasztjuk. 55 2. Az 1. igényben védett eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy a stigmaszterint oxidáló szerekkel oxidáljuk, a semleges részeket a kapott oxidálási termékektől különválasztjuk és belőlük az oxidálás fo- 60 lyamán képződött karboniltartalmú vegyületeket elszigeteljük. 3. A 2. igényben védett eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy a kapott telítetlen karbonil- 65 tartalmú vegyületeket hidrogénezzük. 4. A 3. igényben védett eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy a hidrogénezéshez nascens állapotú hidrogént használunk. 70 5. Az előző igénypontok bármelyikében védett eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy a szterin gyűrűjében előforduló kettős kötést és, illetőleg vagy oxicsoporlot az oxi- 75 dálási folyamat előtt oxidálástól átmenetileg megvédjük. 6. Az 5. igényben védett eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy az oxidálás elleni átmeneti vé- 80 delmet halogén, pl. bróm vagy sósav addiciójával végezzük. 7. Az 5. igényben védett eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy az oxidálás elleni átmeneti vé- 85 delem céljaira a szterinek oxicsoportját olyan csoporttá alakítjuk át, mely hidrolízissel az oxicsoporttá alakítható vissza. 8. Az 5. igényben védett eljárás fogana- 90 tositási módja, melyet az jellemez, hogy az oxicsoportot oxidálással szemben eszterezéssel vagy éterezéssel védjük meg. 9. Az :>. igényben védett eljárás fogana- 95 tositási módja, melyet az jellemez, hogy az oxicsoportot oxidálással szembeni védelem céljából átmenetileg halogéncsoporttá alakítjuk át. 10. Az előző igénypontok bármelyikében 100 védett eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy az oxidálási alacsony hőmérsékleten, célszerűen 70° alatt végezzük. 11. Az 1. és 2. igényben védett eljárás 105 foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy az oxidálási folyamattal kapott semleges alkatrészekből elszigetelt karboniltartalmú vegyületeket a C1 9 -sorozatba és a C2 1 -sorozatba 110 tartozó anyagokra bontjuk fel. 12. Az 1., 2. és 11. igényben védett eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy a Ci9 -sorozatba és a C2 1 -sorozatba tartozó karboniltartal- 115