118622. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pregnenolonok előállítására
cm3 íf.'O-t és 10 cm* tömény kénsavat tartalmazó hasító oldattal való két óra hoszszat tartó felhevítéssel hasítjuk. A pregnenolon különválasztására a reakciókeve-5 rékhez szokásos módon vizet adunk és a ieakciókeveréket éterrel kivonatoljuk. Ily módon kb. 4—5 g 190 C° olvadáspontú pregnenolont kapunk. A reakcióviszonyokat és egyéb feltételű leket a szakértő a fent leírt és az igényekben kifejezésre juttatott elveknek megfelelően többféleképpen változtathatja; így pl. kiindulási anyagul 3-acetoxibisnorkolénsav helyett ennek a savnak más szár-15 mazékait is alkalmazhatjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható pregnenolonok értékes anyagok és pl. pregnendionokká, melyeknek a corpus-luteum-hormonéval megegyező tulaj-20 donságaik vannak, dolgozhatók tovább fel. Szabadalmi igénypontok: 3. Eljárás C21H32O2 ltépletű pregnenolonok előállítására, azzal jellemezve, 25 hogy 3-oxibisnorkolénsavakat, célszerűen észtereik alakjában fémszerves vegyületekkel behatásra hozunk, az így képződött karbinolokból a tercier kötésű hidroxilcsoportot és az ezzel 30 szomszédos, tercier kötésű hidrogénatomot víz alakjában lehasítjuk és az így kapott kétszeresen telítetlen vegyületeket a gyűrű kettős kötésének átmeneti megvédése mellett oxidáló hasításnak vetjük alá. 35 2. Az 1. igénypontban védett eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy fémszerves vegyiiletekül Grignard-vegyületeket alkalmazunk. 3. Az 1. és 2. igénypontban védett eljárás 40 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidáló hasítást ózonnal végezzük. 4. Az 1—3. igénypontok bármleyikében védett eljárás foganatosítási módja, 45 azzal jellemezve, hogy a gyűrű kettős kötését át;menetileg halogénnel, pl. brómmal, vagy halogénhidrogénncl. pl. klórhidrogénel védjük. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyikében 50 védett eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a hidroxilcsoportot eszterezéssel, éterezéssei vagy más hasonló módon átmenetileg olyan csoporttá alakítjuk át, mely hidrolízis- 55 sel ismét hidroxilcsoporttá alakítható vissza. 6. Az 1—5. igénypontok bármelyikéhen védett eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a pregnenolon- 60 vegyületet a reakciókeverékből ketonreagensekkel, így pl. szemikarbaziddal vagy másefélével választjuk külün.
