118363. lajstromszámú szabadalom • Eljárás androsztenolok származékainak előállítására
MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 118363. SZÁM. IV/h/ií. OSZTÁLY. — Sch. 3418. ALAPSZÁM. Eljárás androsztenolok származékainak előállítására. Schering-Kahlbaum A. G. cég Berlin. A bejelentés napja 1936. évi január hó 27-ike. Kémetországi elsőbbsége 1935. évi január hó 29-ike. A találmány eljárás androsztenolok származékainak, különösen hidrogénezett és halogénezett androsztenol oknak előállítására, melyek hormonszerűen ható ve-5 gyületek készítésénél értékes közbenső termékeket szolgáltatnak vagy maguknak olyian fiziológiai tulajdonságaik vannak, melyek a szóbanforgó termékeket gyógyászati felhasználásra alkalma-10 sakká teszik. A találmány értelmében a dehidro-androszteronnak, olyan származékát, így valamely éterét vagy eszterét, pl. a dehidroandroszteromceáJtot (I), melyben a hidroxilesoportot olyan csoporttá alakítottuk át, mely hidrolízissel újra a hidroxilcsoporttá alakítható vissza, a karbonilosoport redukálásával a megfelelő diol monoszármazékává (II) alakítjuk át. A találmány értelmében továbbá 20 úgy járhatunk el, hogy az így kapott közbenső termékben a 4. gyűrűben .(a 17. szénatomon) lévő szabad hidroxilesoportot halogénnel, pl. klórral helyettesítjük (III). Továbbá úgy is járhatunk el, hogy 25 közvetlenül a dióinak valamely monoszármazékából indulunk ki, melyet valamely más módon, pl. a diol részleges eszterezésével állítottunk ©lő. A reakció menetét az alábbi képletek sö szemléltetik: CH CH3 X • /» CH H, X, H^OH 4 Cl' CH 3 H Hal CH, 1/ XN Ezekben (X) valamely, hidrolízissel a hidroxilcsoporttá visszaalakítható csopor-35 tot, pl. az éter- vagy esztercsoportokat, halogént stb. jelent. A dehidroandroszteron hidroxilszármazékainak a megfelelő d iolszárm azékokká való redukálását különleges redukáló módsze-40 reikkel végezzük, még pedig olyanokkal, melyekkel a ketocsoport ugyan a szakunder alkoholcsoporttá redukálódik, de a kettős kötés nem telítődik ós elszappanosítás sem következik be. Erre a célra különösen alkalmasaknak bizonyultak amalgáínok, pl. aluminmmamalgám, de más, 45 célravezető módszerek is használhatók. A 4. gyűrűben (a 17. szénatómon) álló szekunder hidroxilcsoportnak a halogén^ csoporttá átalakítása szintén magában véve ismert módon végezhető. Halogénező 50 szerekként előnyösen használhatunk pl.
