117894. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklusos aminoszulfonsavamidvegyületek előállítására

Megfelelő munkamóddal kaphatók a következők : a 4-(4'-aminobenzolszulfonamido)-benzolszulfonbutilamid (olv.-p. 1&3°, higitott etilalkoholból) ; a 4-(4'-5 aminobenzolszulfonamido) - benzolszulfonoxietilamid (olv.-p. 14ü°, higitott etilalkoholból) ; a 4-(4'-acetiiaminobenzolszulfonamido) - benzolszulfon - díoxietilamid (olv.-p. 121°, vízből).; a 4-(4'-amino-ÍO benzolszulfonamido) -benzolsziulfondioxietilamid (olv.-p. 124°, vizes acetonból) ; a H2

N.02

S(4).CG

H4

.(1)NH.S02

.Cj

o

H8

N vegyület (a kínaidin maradéka, olv.-p. 202°, etilalkoholból) ; a 15 H2

N . 02

S(4) . C6

H4

. (1)NH . S02

(4'). . C8

H4

.(1').NH.S02

(4").C6

H4

. (1")NH2 vegyület (olv.-p. 2á8°) ; a (CH3

)2

N. 02

S(4).C6

H4

.(1)NH .SO.(4'). ,C6

H4

.(1').NH.S02

(4").C6

H4

(1") " 20 NHCOCH3

vegyület (olv.-p. 12ó°, vizes acetonból) ; a (GH3

)2

N. 02

S(4) . C 6

H4

. (1)NH.S02

(4'). .C6

H4

.(1').NH.S02

(4").C6

H4

.(1")NH2 vegyület (olv.-p. 124°, vizes acetonból) ; 25 a 4-(4'-dimetilaminoacetilaminobenzolszulfonamido) -benzolszulfondimetilamid (olv.-p. 113°, hígított etilalkoholból); a 1 - (4'- butilaminoacetilaminobenzolszulfonamido)-benzolszulfondimetilamid (ol-80 vadási pont 200°, higitott etilalkoholból) ; a 4-(4'-metánszulfonilaminobenzolszulfonamído) -benzolszulfondimetilamid (olvadáspont 192", hígított metilalkobolból); a 4-(4'-dimetilaminobenzolszulfonamido) 35 -benzolszulfonamid (olv.-p. 213°, hígított metilalkoholból) ; a 4-(4'-dimetilaminobenzolszulfonamido) - benzolszulfondimetilamid (olv.-p. 218°, higitott metilalkoholból) ; a 2-metil-5-metoxi-4-(4'-amino-40 benzolszulfonamido) - benzolszulfonamid (olv.-p. 212°, higitott metilalkoholból) ; a 4-(4'-aminobenzolszulfonamido)-benzolszulfondimetilamid-3-karbonsav (olv.-p. 246—247°), melynek nátriumsója vízben 45 nehezen, dietilaminsója azonban könnyen oldódik ; a 4-(4'-aminobenzolszulfonamido) - benzolszulfondietilamid-3-karbonsav (olv.-p. 205—206°, melynek nátriumsója vízben nehezen, dietanolaminsója azon-50 ban könnyen oldódik); az 5-(4'-acetilaminobenzolszulfonamido)-benzol-l, 3-diszulfondimetilamid (olv.-p. 174°, hígított metilalkoholból) ; az 5-(4'-aminobenzolszulfonamido)-benzol-l, 3-diszul-55 fondimetilamid (olv.-p. Itl°,t0%-os ecetsavból) ; a 4-(4'-aminobenzolszulfonamido)-benzolszulfonamidecetsav(olv.-p.l87°, kevés vízből) ; az l-aminobenzol-3,5-di[szulfon - (4 - dimetilaminoszulfonil) - anilid] (olv.-p. 158°, vizes acetonból) ; a 4- 60 (3% 4'-dimetoxibenzolszulionamido)-bcnzolszulfonamid (olv.-p. 155°, higitott alkoholból) ; a 4-(3', 4'-dimetoxibenzolszulfonamido) -benzolszulfonmonometilamid (olv.-p. 168°, higitott ecetsavból) ; a 4- 65 (3', 4'-dimetoxibenzolszulfonamido)-benzolszulfondimetilamid (olv.-p. 201°, higitott ecetsavból). 8. példa. 28 g etoxiacetilaminobenzol-J-szulfon- 70 savat (előállítására aminobenzol-4-szulfonsavat etoxiacetilklorid hatása alá helyezünk) 21 g foszforpentakloriddal összekeverünk, míg az elegy folyékonnyá nem válik és a sósavfejlódes be nem fejeződik. 75 Kloroformmal és jéggel felveszünk, a kloroformot leválasztjuk, nátriumszulfáttal szárítunk és metilalkoholos ammóniával elegyítünk. Az oldószerek elpárologtatása után a maradékot 5%-os sósavval 80 kivonatoljuk és az oldatlan részt metilalkoholból átkristályosítjuk. Az így kapott etoxiacetilaminobenzol-4-szulíonsavamid 172°-on olvad. Ha a savklorid oldatát ammónia helyett ciklohexilamin 111c- 85 tilalkoholos oldatának hatása alá helyezzük, a 133° olv.-pontú etoxiacetilaminobenzol-1 szulíonsavciklohexilamidot kapjuk. Szabadulni i igények. 90 1. Eljárás ciklusos aniinoszulfonsavamid vegyületek előállítására, melyre jellemző, hogy olyan ciklusos aminoszulfonsavamidok gyűrűhöz kötött aminogyökét, amelyek a gyűrűhöz 95 kötött aminogyökhöz viszonyított phelyzetben egy szulfonsavamidgyököt vagy több szulfonsavamidgyököt a gyűrűben tartalmaznak, magábanvéve szokásos módon, esetleg az oxi- 100 vagy aminogyökben helyettesített, oxi- vagy aminoacilmaradékokkal helyettesítjük. 2. Az 1. alatt igényelt eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy 105 olyan ciklusos szulfonsavamidok acilaminovegyületeiben, amelyek a gyűrűhöz kötött acilaminogyökhöz viszonyítva p-helyzetben egy szulfonsavamidgyököt vagy több szulfonsav- 110 amidgyököt a gyűrűben tartalmaznak, és amelyek acilgyökét reakcióképes helyettesítő helyettesíti, a he-