117894. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklusos aminoszulfonsavamidvegyületek előállítására
amid is, ha 3', <Y-dinitrobenzoilaminobenzol-4-szulfonsavamidból indulunk ki (2-5° olvad.-pontú világossárga por, mely meleg, higított nátronlúgban vörös szín-6 neloldódik). A monohidrokloridot (olv.-p. 2á9—290°) higított metilalkoholból kapjuk. Ugyanígy a 3'-nitrobenzolszulfonilaminobenzol - 4- szulfonsavarmdot(olv.-p. 195°, metilalkoholból) 3'-aminobenzol-Í0 szulfonilaminobenzol-4- szulfonsavamiddá redukálhatjuk (olv.-p. 168°, higított etilalkoholból). 4. példa. A 4-aminobenzolszulfonsavamid 41,7 g 15 hidro klorid ját 400 cm3 vízben oldjuk és 30 g klóracetilklorid és szilárd nátriumacetát részletekben történő hozzáadogatásával a klóracetilaminobenzol-4-szulfonsavamiddá alakítjuk át. Utóbbi me-20 tanolból212 C°olvad.-pontú színtelen tűkben kristályosodik. Ha ezt vizes ammóniával vagy még helyesebben folyékony ammóniával hozzuk össze, a 217"-on olvadó aminoacetilaminobenzol -4- szulfon-25 savamidot kapjuk. A hidroklorid, higított alkoholból átkristályosítva, 287° olv.pontú. Ha a klóracetilvegyületet forrásban levő alkoholban butilaminnal hozzuk össze, a butilaminoacetilaminobenzol - 4 -30 szulfonsavamidot kapjuk, mely metilalkoholból átkristályositva 167°-on olvad; etilaminnal összehozva az etilaminoacetiláminobenzol- 4 - szulfonsavamidotkapjuk, melynek hidrokloridja 247°-on olvad ; 35 propilaminnal összehozva a propilaminoacetilaminobenzol - 4 - szulfonsavamidot kapjuk, mely metilalkoholból átkristályosítva 181°-on olvad ; allilaminnal összehozva az allilaminoacetilaminobenzol-4-40 szulfonsavamidot kapjuk, mely metilalkoholból átkristályosítva 193°-on olvad ; piperidinnel összehozva a piperidoacetilaminobenzol - 4 - szulfonsavamidot kapjuk, mely metilalkoholból átkristá-45 lyosítva 204°-on olvad; dietilaminnal, zárt csőben, 100°-on összehozva a dietilaminoacetilaminobenzol -4- szulfonsavamidot kapjuk, mely sósavval és ammóniával végzett átcsapás után 150°-on ol-50 vad. Ezt a vegyületet ügy is megkaphatjuk, hogy 4-aminobenzolszulfonsavamidot dietilaminoeceteszterrel olajfürdőben 3 órán át 180—200°-on tartunk. Ha a klóracetilvegyületet vízfürdőben piridinnel 55 hozzuk össze, a kvaterner piridiniumklorid - acetilaminobenzol - 4 - szulfonsavamidot 256° olvad.-pontú sárgás kristályokban kapjuk ; izokinolinnal a kvaterner izokinoliniumklorid - acetilaminobenzol-4-szulfonsavamidot 250° fölött olvadó eo sárgás kristályokban kapjuk. Ha a klóracetilaminobenzol-4-szulfonsavamid helyett a p-klórpropionilaminobenzol-4-szulfonsavamidot vesszük (metilalkoholból 22o—226° olvad.-pontú szín- 65 telen kristályok), akkor a butilaminopropionil-aminobenzol -4- szulfonsavamidot (higított metilalkoholból 163° olvad.pontú lapocskák) és a piridiumkloridpropionilaminobenzol - 4 - szulfonsavami- 70 dot kapjuk (223° olvad.-pontú sárga, szemcsés kristályok). Ha a brómizokaproilaminobenzol-4-szulfonsavamidot vesszük (metilalkoholból 151° olvad.-pontú színtelen pikké- 75 lyek), a butilaminoizokaproilaminobenzol-4-szulfonsavamidot kapjuk (higított metilalkoholból 177° olvad.-pontú színtelen kristályok). Ha klóra cetilaminobenzol-4-szulfon- 80 savmonometilamidból indulunk ki (metilalkoholból 137° olvad.-pontú színtelen kristályok), a piridiniumklorid-acetilaminobenzol-4-szulfonsavmetilamidot kapjuk (vízből 272° olvad.-pontú sárgás 85 kristályok). Ha klóracetilaminobenzol-4-szulfonsavdietilamidból indulunk ki (metilalkoholból 114° olvad.-pontú színtelen kristályok), a piridiniumklorid-acetilaminoben- 90 zol-4-szulfonsavdietilamidot kapjuk (alkoholból 158° olvad.-pontú kristályok). Ha a klóracetilaminobenzol-4-szulfonsavbutilamidból indulunk ki (olv.-pontú 153°), akkor ebből a 85° olvad.-pontú 95 butilaminoacetilaminobenzol -4-szulfonsavbutilamidot kaphatjuk. A 147° olvad.pontú klóra cetilaminobenzol - 4 - szulfonsavoxietilamidot használva a 133° olvad.pontú butilaminoacetilaminobenzol-4- 100 szulfonsavoxietilamidot kapjuk. A 165° olvadáspontú klóra cetilaminobenzol - 4 -szulfonsavbenzilamidból a 117° olv.-pontú butilaminoacetilaminobenzol - 4 - szulfonsavbenzilamidot állíthatjuk elő. A 207° 10& olvad.-pontú 2-etoxi-5-metil-l-klóracetilaminobenzol -4-szulfonsavamidból a 154° olv.-pontú 2-etoxi-5-metil-l-butilaminoacetilaminobenzol -4-szulfonsavamidot, a 186° olvad.-pontú klóracetilaminobenzol- 110 3, 5-di-szulfonsavdimetilamidból pedig a 107° olvad.-pontú butilaminoacetilaminobenzol-3, 5-di - szulfonsavdimetilamidot, illetve a 260° olvad.-pontú piridiniumkIorid-acetilaminobenzol-3, 5-di-szulfon- 115 savdimetilamidot kaphatjuk.
