117894. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklusos aminoszulfonsavamidvegyületek előállítására

MAGTAR KIRÁLYI SZARADALMT RIR(">SÁ(Í SZABADALMI LEIRAS 117894. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — F. 7919. ALAPSZÁM. Eljárás ciklusos aminoszulfonsavamidvegyületek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktieng-esellschaftcég Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1937. évi január hó 23-ika. Németországi elsőbbsége 1936. évi február hó 6-ika. A 111073,112523 és 114166 sz. magyar szabadalmi leírások eljárásokat ismertetnek olyan azovegyületek előállítására, amelyek a melegvérűek streptococcusos 5 és staphylococcusos fertőzéseinél kiváló hatást fejtenek ki. Mindezeknél az említett eljárások szerint kapható azovegyületeknél lényeges, hogy az azogyökhöz kötött egyik maradék ciklusos maradék 10 legyen, mely az azogyökhöz viszonyítva p-helyzetben egy szulfonsavamidgyököt vagy több szulfonsavamidgyököt a gyűrűben tartalmaz. Ezeket a vegyületeket előnyösen olyan diazotált aminobenzolszul-15 fonsavamidok segítségével kapjuk meg, amelyek az aminogyökhöz viszonyított p-helyzetben egy szulfonsavamidgyököt vagy több szulfonsavamidgyököt a gyűrűben tartalmaznak kötve. Ilyen amino-20 benzolszulfonsavamidoknak, másképen helyettesített aminobenzolszulfonsavamidokkal ellentétben, már magukbanvéve baktériumölő hatásuk van. A gyakorlati alkalmazást azonban hátráltatja 25 az, hogy a gyakorlatban leginkább szóbajövő sók erős savakkal kongóra savanyú reakciót mutatnak és kellemetlen ízűek. A maghoz kötött aminogyöknél acetilezett vegyületek a melegvérűek strepto-30 coccusos és staphylococcusos fertőzéseivel szemben már csak csekély hatást mutatnak. Azt találtuk, hogy az említett hátrányok elkerülésével jó hatóképességű ve-35 gyületekhez jutunk, ha magukbanvévs szokásos munkamódokkal olyan ciklusos szulfonsavamidoknak, esetleg az oxi-vagy aminogyökben helyettesített, oxiacil- és aminoacilaminovegyületeit állítjuk elő, amelyek a maghoz kötött aminogyökhöz ^ képest p-helyzetben egy szulfonsavamidgyököt vagy több szulfonsavamidgyököt a gyűrűben tartalmaznak. Az új vegyületekben a ciklusos alapanyag aromás, heterociklusos vagy aromás-heterociklu- 45 sos lehet. A szulfonsavamidgyök(ök) hidrogénatomjai részben vagy egészen alkil-, aralkil- vagy cikloalkilmaradékokkal, vagy két hidrogénatom egyidejűleg egy alkilénmaradékkal lehet helyettesítve. Az 50 utóbbi esetben az alkiléngyök az amidgyök nitrogénatomjával telített, heterociklusos gyűrűt alkot. A helyettesített, gyűrűhöz kötött aminogvök hidrogénatomja szintén alkillal, araikillal, ciklo- 55 alkillal vagy arillal lehet helyettesítve. Oxiacil- és aminoacilmaradékokként alifás és aromás karbonsavak és szulfonsavak megfelelő maradékait használhatjuk. Az oxiacil- és aminoacilmaradékokat 60 alkillal, araikillal, cikloalkillal, arillal, vagy acillal helyettesíthetjük. Az új vegyületek egyebek közt színtelenségükkel válnak kí. Közülük azok a vegyületek, amelyek aminoacilmaradék- 65 ként aminobenzolszulfonsavmaradékot tartalmaznak, más egyéb baktériumos fertőzéseknél kifejtett hatásukon kívül a taphylococcus-fertőzések ellen különösen jó hatóképességet mutatnak. 70 Az említett vegyületek előállítása végett úgy járhatunk el, hogy olyan ciklusos aminoszulfonsavamidok gyűrűhöz kötött aminogyökét, amelyek a gyűrűhöz kötött aminogyökhöz képest p-helyzet- 75 ben egy szulfonsavamidgyököt vagy több