117649. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a him ivarmirigyhormon oxidált termékeinek és hasonló szerkezetű vegyületeknek előállítására
MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 11764:9. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — t$ch. 5390. ALAPSZÁM. Eljárás a hím ivarmirigy hormon oxidált termékeinek és hasonló szerkezetű vegyületeknek előállítására. Schering-Kahlbaum A. G. cég Berlin. A bejelentés napja 1935. évi október hó 30-ika. Németországi elsőbbsége 1934. évi október hó 31-ike. A találmány eljárás a hím ivarmirigyhormon oxidációs termékeinek 'ós hasonló szerkezetű vegyületeknek, azaz a ciklopentano - polihidrofenantrénsorozatf /'H \ 5 hoz tartozó és C1 7 Hn \qjjJ CO általános képletű (n=26 vagy 28) vegyületek előállításéira. Az eljárás ahhan van, hogy a ciklopentano - polihidrofenantrénsoroziathoz tartozó, molekuláikban szekunder al-LO feaholcsoportot tartalmazó vegyületeket, /H x melyeknek általános képlete C1 7 H„ C x^Qgj CO, mélyben n=26 vagy 28, olyan oxidáló szerek hatásának vetjük alá, melyek szekunder alkoholösioportot ketoesoporttá oxi.5 dálni képesek, amikor is a kiindulási anyagul használt oxiketonok a megfelelő diketonokiká oxidálódnak. Kiindulási anyagul nem csak a C17H23 (C /JcOáltalánosképlet ü kristályos hím androszieron C1 7 Ha 8 ivar mirigyhormon t, az androszteront 20 vagy a C1 7 H2 6 ^C ^ általános képletü telítetlen; hím ivarmirigyhormont, a dehidroandroszteront használhatjuk, hanem a ciklopentano-poliliidrofenantrénsorozathoz tartozó máís) vegyületeket is, így a hím 25 ivarmirigyhormon, az androszteron izomerjeit, pl. az úgynevezett transz-iandro/ /H \ szteront, mely izomerek C1 7 Ha 8 ^C \qg J általános- képletű keto-ciklopentano-dimetil-tetradekahidrofenajntrolok. Ezek a kiindulási anyagok állati, növényi vagy 30 más eredetűek lehetnek, de azokat szintézissel is előállíthatjuk. Az oxidálást magában véve ismert módon, tehát krómsavval közönséges hőmérsékleten, de más rokon hatású ismert oxi- 35 dáló szerrel, pl. rézoxiddal vagy más hasonló anyagokkal is végezhetjük. A találmány szerinti eljárást pl. a következő képletekkel kívánjuk ismertetni: CH, 0 vagy C1 9 H,0 O2 0= androsztandion C1 7 H3 8 (00), vagy CigHagO,