117451. lajstromszámú szabadalom • Eljárás akridiniumvegyületek előállítására

MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 117451. SZÁM. IV/h/l. (IV/h/3.) OSZTÁLY. — F. 7711. ALAPSZÁM. Eljárás akridiniumvegyületek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft cég1

* Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1936. évi április hó 20-ika. Németországi elsőbbsége 1935. évi április hó 20-ika. Azt találtuk, hogy a 605.123. számú német szabadalmi leírásban ismertetett, 3.6-diamino-akridinium-vegyületekből és alifás, alifás-aromás és hidroaromás ketonokból 5 képezett vegyületek igen könnyen hasíthatok. Már vízzel röviid ideiig tartó főzéskor a ketonok elillanása megkezdődik és a főzés folytatásával a 3.6- diam'ino-akridiinumhidroxidoiknaík H X OH vizes oldatát kapjuk. Ezek a hidroxidok alkoholokkal, fenolokkal, alkoholátokkal vagy fenolátokkal a megfelelő éterekké, vagy sókkal vagy savakkal a megfelelő 15 akridinium-sókká alakíthatók át. A ketonok higított savak hatására már szobahőmérsékleten állva lassanként l>ehasadnak, míg főzésre a lehasítás igen gyorsan következik be. Emellett módunkban van a sav kiszámított mennyiségeinek allkialma- 20 zásával a megfelelő savak semleges aikridmiumvegyül eteit, míg két- vagy többbázisos savaknak vagy ezek sóinak alkalmazásával a megfelelő savaknak savanyú akridiniumvegyületeit előállítani. 25 A savak helyett azoknak könnyen illó bázisokkal, pl. ammóniával, anilinnel, metilaminnel, dimetilanilinnel képezett sóit alkalmazhatjuk, továbbá a reakcióhoz savamideket, pl. formamidet vagy aeetani- 30 lidet is használhatunk, mely utóbbiakból vízzel történő főzéskor tudvalevőleg a megfelelő ammónium- vagy aminsóik képződnek. Emellett az akridiniumhidroxidök a könnyen illó amineket kiszorítjáik és 85 ezeket a vízgőzök magukkal viszik. Ily módon az akridlnium nitrogénjén sók képződését elkerüljük, mert a cserebomlás csak addig megy, amíg az akridiniumhidroxidoknak utolsó maradéka is az akridí- 40 niumsóvá alakult át, míg az; aminlsó feleslege változatlanul az oldatban marad. A cserebomlás pl. az alábbi vázlat szerint megy végbe: 3 . 6-diamino-10-metil-akridiniumacetonvegyület -(- NH4

R 45 H + NH, -f- H,0 -f CH, . CO . CH, CH, R ahol (R) tetszőleges savmaradéikot jelent, sokfélesége következtében módot nyújt Az eljárás a foganatosítás! lehetőségek arra, hogy minden tetszőleges akridinium- 50