116080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás C,C-kétszer helyettesített bartitursavak előállítására

MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI RIRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 116080. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — W. 6545. ALAPSZÁM. Eljárás C, C-kétszer helyettesített barbitursavak előállítására. Chemische Fabriken Dr. Joachiin Wiernik & Co. A. G. cég-Berlin- Wai dm aniislust. A bejelentés napja 1935. évi december hó 26-ika. A találmány eljárás a barbitursav eddigelé még nem ismert, C, C-kétszer helyettesített. CO R, R, / CO NH CO NH 5 összetételű származékainak vagy e származékok N-helyettesített termékeinek az előállítására, ahol is (Rt) fúrómétól-, ill. 5-metilfurillniaradókot, (R2

) pedig ugyanilyen valamely tetszőleges más maradé-10 kot jelent. Az új barbitursavak kiváló altatószerek, amely ek már kis adagokban igen hatásosak. Ez a tény annyiban meglepő, mert etil tetrah i d r oí'u romét il bar b i t ursav 15 (lásd Journ. Amer. Chem. Soc. 1928. évf. 50. szám, 2033—36. old.) még nagy adagokban esak kis hatást fejt ki. Az új vegyületeket úgy állítjuk elő. hogy ugyanazon módon (C, C)-kétezer he-20 lyettesített maionsavakat, cianeeetsavakat, vagy származékaikat a bairbitursavgyűrűzárásra szokásos módszerek szerint a megfelelő barbitursavakiba visszük át. Ez eljárás egy változata abban áll, hogy 25 neon-helyettesi tett barbitursavakba a fentemlített (Ri) és (Ra) maradékokat, vagy pedig a már e (Ri), ill. (Ra) maradékok egyikével egyszeresen helyettesített barbiitursavakba a második (R»), ill. (Ri) maradékot ismert módszerek szerint beve- 80 zetjük. Ugyanezen célra a nialonsavból, ill. származékaiból, — mint pl. cianeoetsaveszterből vagy hasonlóiból — is kiindulhatunk és e származékokat (Ri) és (R2

)-vel alkjlezhetjük, vagy pedig a ma- 35 lonsavnak a két maradék egyikével már helyettesített származékaiba a második maradékot ismert módszerek szerint bevihetjük és az így kapott kétszer helyettesítőt vegyületeket hugyanyag, guani- 40 din, tióhugyanyag, stb. segítségével, szokásos módszerek szerint a barbitursavgyűrűzárásnak vethetjük alá. Furometil-, ill. metilfurilmaradékoknak a baTbitursiavba vagy ennek (C)-egyszer 45 helyettesített termékeibe, ill. e vegyületek sóiba való bevezetése célszerűen úgy történik, hogy a maradékokat furometilbalogenidekkel kezeljük. Az új maradékok bevezetése sima átalakulásban megy 50 végbe, a legtöbb esetben már hidegben, még pedig vizes oldatban is és még valamely közömbös oldószerrel hígított halogenid alkalmazásánál is. E magatartás roppant meglepő, minthogy a technika 55 eddigi állása szerint azt a nézetet kellett vallani, hogy csak egyszerű alifás, telítetlen halogenidek (pl. allilbromidok) képesek barbituirisavnak ós ennek egyszer helyettesített termékeinek a sóival, C, C-két- 60 szer helyettesített bajrbitursavak képződése mellett, vizes oldatban reagálni. A furanmaghak ugyan kettős kötései vannak; vegyi magatartásában azonban a benzolmaghoz igen közel áll, ami külö- 65 nősen abban mutatkozik, hogy a kettős