114166. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azóvegyületek előállítására
A (4) aminobenzolszulfonsavamid 20.8 g hidrokloridját 100 cm3 vízben oldjuk és 15 ema tömény sósav hozzáadása után 6.9 g nátriumnitrit vizes oldatával diazotáljuk. Ehhez a diazooldathoz 18.8 g (1.3-) feniléndiamin-4-szulfonsav és 40 g nátriumacetát vizes oldatát adjuk. A 2.4-diaminoazdbenzol-5-szulfonsav - 4'-szulfonsavamid mint barnásvörös csapadék azonnal kiválik. Leszívás után a vegyületet vízből barna tűk alakjában kapjuk meg, melyek lúgokban sárgásvörös színnel könynyen oldhatók. 2. példa. A 4-ami nob enzolszuI fons avami d 20.8 g hidrokloridját az 1. példa szerint diazotáljuk és 18.9 g 3-ammofenol-6-szulfon.sav lúgos oldatával elegyítjük. A sárgásvörös oldatból az azovegyületet hígított sósav által, mint barna csapadékot kapjuk. Ezt higított nátriumkarbonátoldatban gyenge melegítés mellett oldjuk; ecetsav és nátriumkloridoldat hozzáadására a 2-aimino-4-oxiazobenzol-5-szulfonsav - 4'-szulfonsavamid mint olívzöld por csapódik ki. E termék vízben igen könnyen, olívzöld színben, nátriumkarbonátöldatban pedig narancssárga színben oldódik; sósav az azovegyületet kicsapja. Ebben a példában a 3-aminofenol-6-szulfonsavat pótolhatjuk: 23.1 g 3-aeetilaminofenol-6-szulfonsawal, és ekkor a 2 - acetilarnlno-4-oxiazobenzol-5-szu]fonsav~ 4'-szulfonsavamidot mint vízben oldható sárgásvörös port kapjuk; vagy pedig 3 - aminofenol - 6 - szulíönsavból kapott 20.2g szimmetriás karbamidvegyülettel, és ekkor barnássárga azovegyületet kapunlk, mely vízben barnássárgán, higított nátronlúgban narancsszínben oldható és fölös nátronlúggal a nátriumsó alakjában csapódik ld; vagy pedig a 3-aminofenol-6-szulfonsav 22.3 g szimmetriás guanidjával, és ekkor barna azovegyületet kapunk, mely vízben sárgásbarna, nátronlúgban sárgásvörös színben oldódik; vagy pedig: 1 mol cianurklorid, 2 mol 3-aiminofenol-6-szul fon sav és 1 mol ammónia 23.5 g kondenzálási termékével (higított lúgokban könnyen oldható fehér por), és ekkor sárgásbarna azovegyületet kapunk, melyet vizes oldatból n átri urnk 1 oridd a 1 vagy alkohollal csaphatunk ki; az azevegyülot lúgokban sárgásvörös színben oldódik; vagy pedig 1 mol 2.6-diklór-4-metilpirimidin és 2 mól 3-aminofenol-6-szulfon!sav 23.4 g kondenzálási termékével (vízben oldható fehér por), és ekkor barna azovegyületet kapunk, melyet sárga vizes oldatából nátriumkloridoldattal csaphatunk ki; lúgok hatására a sárga szín sárgásvörösbe csap át. 3. példa. A 4-aminöbenzolszulfonsavamid 20.8 g hidrokloridját a megadott módon diazotáljuk és (2.6 - diaminopiridinnek 20%-os oleumban vanadilszulfát hozzáadása melletti melegítésével előállított) 27.1 g 2.6-diaminopiridindiszulfonsav ecetsavas oldatával elegyítjük. Nátriumacetát hozzáadása és hosszabb kavarás után az azovegyület mint sárga csapadék válik ki. Leszívás után a csapadékot higított nátronlúgban oldjuk. Az erősen sárga, lúgos oldatból az azovegyületet savakkal csapjuk ki. 4. példa. A 4-ami,nobenzolszulfonsavamid 20.8 g hidrokloridját a megadott módon diazotáljuk és 26.2 g 2-amino-5-naftol-7-szulfonsavas nátriummal lúgos oldatban kapcsoljuk. A sötétvörös oldatból a 2-amino-5-naftol-7-szulfonsavazofenil- 4' - szulfonsavainidot sósav hozáadásával mint vörösbarna csapadékot választjuk ki, melyet higított nátriumkarbonátoldatban oldunk és sósavval ismét kiválasztunk. A kapott vegyület lúgokban vörös színnel könnyen oldódik. A 2-amino-5-naftol-7-szulfonsavas nátrium helyett különböző vegyületeket használhatunk. — Ha 28.2 g 2-,aceti'lamino-5-naftol-7-szulfonsavat használunk, akkor barnásvörös azovegyületet kapunk, mely vízben sárgásvörösen, lúgokban meggypirosán oldódik; ha 35.8 g 2-(m-aminobeinzoil-amino)-5-naftol-7-szulfonsavat használunk, akkor lúgokban sötétvörösen oldható vörösbarna azovegyületet kapunk; ha 28.3 g 2-ureido-5-naftol-7-szulfonsavat használunk, akkor vízben sárgásvörösen, nátronlúgban vörösen oldható téglavörös azovegyületet kapunk; ha 32.4 g 2-biguanid-5-naftol-7-szulfonsavat használunk, akkor lúgokban vörös színben oldódó barnásvörös azovegyületet kapunk. Ez utóbbi lúgos oldatból a nátriumsót, mint vízben
