112876. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a dihidrofollikulahormon acilszármazékainak előállítására
Megjelent 1935. évi szeptember hó 265 -án . MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 112876. SZÁM. — IV/h/2. OSZTÁLY. Eljárás a dihidrofollikulahormon acilszármazékainak előállítására. Schéring-Kahlbaiim A. G. cégr Berlin (Németország). A bejelentés napja 1933. évi december hó 2-ika. Németországi elsőbbsége 1932. évi deoember hó 23-ika A 111597. számú szabadalomban és a hozzátartozó p ó t s zab ad a 1 makb an említett dihidrofollikulahormonból acilezéssel igen értékes gyógyászati termékekhez juthat> tünk. Az alkalmazott módszernek megfelelően mono- vagy diacilvegyületekhez jutunk. Ha olyan oldószereket alkalmazunk, melyekben az eleinte keletkező monoacilszármazék nehezen oldódik, ak-10 kor az acilezést egy acilesoport belépése után megszakíthatjuk. Ilyenkor monoacilezett termékek képződnek, melyekben a fenolos hidroxilcsoport acilezett, míg az alkoholos hidroxilcsoport még szabad. Ha 15 viszont oly oldószerekkel dolgozunk, melyek az acilezési termékeket oldják, akkor mindkét hidroxilcsoportot aeilezhetjük. 1. példa: A dihidrofollikulahormonból 0,5 g-ot 20 fölös nátronlúgban feloldunk és az oldathoz igen alapos rázás vagy kavarás közben a kiszámított benzoilkloridmennyiségnek mintegy kétszeresét igen kis adagokban hozzáadjuk. A benzoilezés előre-25 haladtával a monobenzoildihidro-follikulahormon, melynek képlete C25H28O3, kiválik. A terméket leszűrés után átkristályosítással tisztíthatjuk. Szép fehér, fénylő kristályokat kapunk. 30 2. példa: A dihidrofollikulahormonból 0,5 g-ot tiszta piridinben feloldunk és az oldathoz a kiszámított benzoilkloridmennyiségnek ötszörösét adjuk. Szobahőmérsékleten való huzamosabb állás után, a dibenzoil- 35 dihidro-follikulaihormont a reakciómaszszának hígított sósavba való beöntésével és a kicsapódott kristályos masszának hígított alkoholból való átkristályosításával kapjuk; meg. 40 3. példa: 0,5 g dihidrofollikulahormont 10 cm3 ecetsavanihidridben feloldunk, az oldathoz 1 g vízmentes nátriumacetátot adunk és azután visszafolyató hűtő alkalmazá- 45 sával, forrásig hevítjük. Két óra hosszat tartó hevítés után az oldatot vízbe öntjük és a kiválasztott reakcióterméket hígított ecetsavból átkristályosítjuk. A terméket szép fehér kristályokként kapjuk 50 meg. Ha a jelen példa kiindulási anyagaként az 1. példa szerint kapott monodihidrofollikulaJhormont használjuk, akkor a reakció terméke a benzoilaeetildihidrofollikulahormon, mely szép kristályokat 55 alkot. Szabadalmi igény: Eljárás a dihidrofollikulahormon acilszármazékainak előállítására, melyet az jellemez, ihogy a dihidrofollikulahor- 60 mont, illetve ennek monoacilszármazékait acilező szerekkel hozzuk reakcióba. Pallas nyomda, Budapest.
