112460. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az arómás sor diaminoalkoholjainak előállítására
— 2 — Monoaminoalkoholokból való kiindulás helyett nitrogénmentes kiindulási anyagokat is választhatunk és a szintézist úgy végezhetjük, amint az maguknak a mo-5 noaminoalkoholoknak (pl. efedrinnek) előállításánál használatos. Eközben úgy járunk el, hogy a szintézis illető helyén az ott használt monoaminok helyett itt diaminokat használunk, úgyhogy nem mono-, 10 hanem diaminoalkoholok keletkeznek. Emellett úgy járunk el, hogy a diamint vagy már alköholjellegű vegyületek alakjában, vagy pedig oly vegyületek alakjában visszük be, amelyek ketocsoportokat tartalmaznak, amelyek utólagosan alko- 15 holcsoportokká redukáltatnak. A bázikus gyöknek bevezetése és a redukció egy munkamenetben is elvégezhető. Számos foganatosítási mód adódik, amelyek közül a legfontosabbakat ismertetjük. 20 Ha az R.CO.CH (halogén) X tipusú zsiraromás halogénketonokat, ahol R valamely aromás gyököt, X pedig hidrogént vagy metilt jelöl, oly diaminnal alakítunk át, amelynek egyik nitrogénje har- 25 madlagosan van lekötve, úgy diaminoketont kapunk. Ha ezt redukáljuk, ligy a kívánt diaminoalkohol keletkezik, pl.: C6 H6 .CO.CH Br.CHs + 2CH3 ,NH.CH2 CH2 N(C2 H5 )2 brompropiofenon 1-metil amino-2-di etilami Doetan C6 H6 .CO.CH.CH3 CH, N CH2 —CH2 .N(C2 H5 )2 -f CH3 .NH.CB2 CH2 N(C2 H5 )2 .HBr l-fenil-2-metil-(dietilaminoetil)-aminopropan-l-on C6 H5 .CO. CH.CH. N CH, CH2 CH2 .N(C2 H6 + 2H l-fenil-2-metíl-(dietilaminoetil)aminoproppan-1 -on 30 Ha egy R.CO.CO.X tipusú zsíraromás adioxovegyületet, ahol R valamely aromás gyököt és X hidrogént vagy metilt jelöl, oly diarninokkal alakítunk át, amelyek egy nitrogénatomot harmadlagosan és a 35 másodikat elsődlegesen lekötve tartalmazzák, úgy víz kilépése mellett kondenzá-C6 H5 .CH(OH).CH.CH3 CH„ \ CHa CH2 .N(C2 H5 )2 l-feml-2-metíl-(dietilaminoetil)-aroinopropan-l-ol ciós termék keletkezik, amely az utánakövetkező redukálásnál a kívánt diaminoalkoholt adja. Ennél a redukálásnál az azometincsoport kettős kötése hidrogén- 40 nel telítődik és egyidejűleg a ketocsoport szekunder alkoholcsoporttá alakul át. C6 H5 .CO.CO.CHS + NH2 .CH2 .CH2 .N(C2 H5 )2 fenilpropandion l-amino-2-dietílamino-etan > C6 H5 .CO.C.CH3 C6 H5 .CO.C.CH3 II N. CH2 GH2 . N(C2 H6 N. CH2 . CHa . N(C2 H6 l2 + H2 0 + 4H • C6 H5 .CH(OH).CH.CHs NH.CH2 .CH2 N(C2 B6 )2 l-fenil-2-(dietilaminoetil)-aminopran-l-ol
