111073. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azovegyületek előállítására

Megjelent 1934. évi november hó 258-én. MAGYAR KIRÁLYI m % SZABADALMI BIROSAG SZABADALiMI LEIRAS 111073. SZÁM. — IY/h/1. OSZTÁLY. Eljárás azovegyületek előállítására. I. G. Farbeiiiiidustrie Aktiengesellschaft cég Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1933. évi december hó 20-ika. Németországi elsőbbsége 1932. évi december hó 24-ike. Azt találtuk, hogy baktériumölő hatású új azoveg yü let ekh e z juthatunk, ha magukban véve ismert módszerekkel olyan bázikus azovegyületeket állítunk elő, 5 melyekben az azohidhoz kötött egyik magot legalább két, maghoz kötött bázikus nitrogénatom helyettesíti, melyek közül az egyik gyűrűszerűén lehet kötve, az azogyökhöz kötött másik mag pedig az 10 azogyökhöz képest p-helyzetben egy szulfaimidgyököt, vagy tetszőleges helyzetben két szulfamidgyököt tartalmaz. Az azoihid útján összekötött magok egyike vagy mindkettő aromás, heteroeik-15 lusos vagy aromás heterociklusos természetű, tehát pl. benzol, naftalin, piridin, kinolin vagy egyéb lehet. A szulfogyökhöz tartozó aminogyök primer, szekunder vagy tercier lehet, azt pl. telített vagy te-20 lítetlen alkil- vagy cikloalfcil és aralkilgyökök helyettesíthetik. Az aminogyök két hidrogénatomját alkiléngyökkel is helyettesíthetjük. Ebben az esetben a szulfamidgyök nitrogénatomja az alkilén-25 gyökkel hidráit heterociklusos, pl. pirrolidil- vagy piperidil-gyűrűrenidszert alkot. Az új vegyületek az említett jellegzetes gyökökön kívül további helyettesítőket, pl. alkil-, halogén-, hidroxil-, eléterezett 30 hidroxil- és nitrogyököt is tartalmazhatnak. Szabad savgyökök ne legyenek jelen. A magon aminogyökök alakjában helyet foglaló bázikus nitrogénatomok is hordhatnak helyettesítőket, pl. alifás gyököket. 35

Az említett vegyületek előállítására magukban véve ismert módszereket alkalmazunk, amennyiben az utolsó fázisban az azohidat vagy a szulfamidgyököt. hozzuk létre vagy pedig az aminogyököket 40 bevisszük. Például aromás, heterociklusos vagy aromás-heterociklusos, p-szulfamiddai vagy disziulf amiddal helyettesített diazovegyületeket kapcsolódásra képes aromás, heterociklusos vagy arómás-heterociklusos bázisokkal kapcsolunk, me- í5 lyek maghoz kötött legalább két bázikus nitrogénatomot tartalmaznak; ezek egyike gyűrűszerűén lehet kötve. Lehet továbbá ciklusos prszulfamid- vagy diszulfamid-aaninovegyületeket a fent meg- 50 adott típusú ciklusos bázisok nitrozovegyületeivel együtt azovegyületekké kondenzálni, vagy megfelelően helyettesített azoxivegyületeket azovegyületekké redukálni, vagy pedig hidrazovegyületeket 55 az ismertetett felépítésű azovegyületekké dehidrálni. Megtehetjük azt is, hogy azovegyületeket, melyek az egyik ciklusos gyökben, a fent megadott típusú, legalább két bázi- 60 kus nitrogénatomot és a másik ciklusos gyök p-helyzetében szulfonsaveszterszerű vagy szulf ohalogenid-gyököt, vagy tetszőleges helyzetben két ilyen gyököt tartalmaznak, ammóniával, primer vagy sze- 65 kunder aminokkal cserebomlásba hozunk. Lehet továbbá azovegyületekben, melyeket az egyik ciklusos gyökben — mint fentebb említettük — egy vagy több szulfamidgyök helyettesít, a másik ciklusos 70 gyökhöz szükséges bázikus nitrogénatomokat akként előállítani, hogy aminogyökké átalakítható helyettesítőket magában véve ismert módon aminogyökökké alakítunk át. így például nitro- vagy 75 nitrozogyököket az azohíd fenntartása közben aminogyökökké redukálunk vagy zárt aminogyököket, miközben egyúttal a szulfamidgyökök fennmaradnak, aminogyökökké hasítunk, amikor is például ali- 80