109223. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív, a fenilmagban hidroxilezett 1-fenil-2-aminopropanolok (1) előállítására

Meg-jelent 1934. évi április lió 3-án. MA&YAR KIRÁLYI SZABIDALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 109223. SZÁM. — IVh/3. OSZTÁLY. Eljárás optikailag aktív, a fenilmagban hidroxilezett l-fenil-2-aminopropanolok (1) előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft cég Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1932. évi szeptember hó 6-ika. Németországi elsőbbsége 1931. évi szeptember hó 19-ike. Az találtuk, hogy az optikailag; aktív l-oxifenil-2-aminopropanol (l)-okhoz úgy juthatunk, hogy a fenilmagban hidroxilezett l-fenil-2-aminopropanolok (1) racem-5 vegyületeit optikailag aktív savak útján az optikailag aktív antipódákra hasítjuk. Az említett racemvegyületeket pl. a 105606. vagy a 106885. számú szabadalmunk szerint állíthatjuk elő. 10 A találmány szerinti eljárással kapott optikailag aktív testek gyógyszerekként alkalmazhatók; pl. azi optikailag balra forgató vegyületeknek jó hatásuk van szívre. 15 Példák: 1. 7,6 g d-borkősavat 20 cm3

etilalkoholban melegen oldunk ós 9 g racem l-m-oxifenil-2-metilamino-propanol (l)-et adunk hozzá. Az oldás bekövetkezte1

után 20 az oldatot addig hagyjuk állni, amíg; a bizonyos idő után kezdődő kristályleválás már nem növekszik. A levált kristálytömeget leszívatjuk, kevés abszolút alkohollal eldörzsöljük és újra leszívatjuk. A 25 szűrőn visszamaradt d-borkősavas d-moxifenil-2-metilaminopropanol (1) abszolút alkoholból való kétszeres átkristályosítás után 144—145° között olvad és 157—158°-on íelhábzik, 1 30 A bitartarátot klevés vízben oldjuk, hamuzsírral telítjük és a bázist ecetéterrel kirázzuk. Az oldószernek vákuumban való kiűzése után a maradékot acetonban oldjuk és alkoholos sósavval kö-35 zömbösítjük. A kikristályosodott sósavas d-m-oxifenil-2-metilaminopropanol (1) 216 —217°-on olvad és fajlagos forgatása 90 a f) = + 27.33° A leírt leszívatott d-borkősavas d-moxifenil-2-metilamino-propanol (1) szűrle- 40 tét vákuumban alkoholmentesítjük, a maradékot vízbed oldjuk, a bázist hainuzsírral leválasztjuk és ecetéterrel kirázzuk. Az ecetéter ledesztillálása után visszamaradó maradékot acetonban old- 45 juk és sósavval közömbösítjük. Az alkoholból való kétszeres átkristályosítás után kapott sósavas l-l-m-oxifenil-2-metilaminopropanol (1) 216—217° között olvad 20 és fajlagos forgatása, a jj = — 26.8°. 50 2. 18 g racem' m-oxifenil-2-metilaminopropanol (l)-et 15,2 g d-borkősavnak 40 cm3

metilalkoholban való oldatában melegen oldunk. Rövid idő után) a d-borkősavas d-m-oxifenil-2-metilaminopropanol 55 (1) kristályosan kiválik. A száraz terméket abszolút alkoholból kétszer átkristályosítjuk; a termék 143—144° között olvad és 157—158° között habzik fel. A további feldolgozás az 1. példa szerint történik. 60 3. 68 g l-m-oxifenil-2-aminopropanol (l)-et 60 g d-borkősavnak 150 cm3

metilalkoholban való oldatában egy ideig; hevítünk. A kikristályosodott d-borkősavas l-l-m-oxifenil-2-aminopropanol (l)-et ez- 65 után leszívatjuk és metilakoholból néhányszor átkristályosítjuik. Olvadáspontja 176—177° között van. A bitartarat alapját képező bázist a vizes oldatból kálium-