108963. lajstromszámú szabadalom • Eljárás zsíraromás savak bázisos észtereinek előállítására
Megjelent 1934. évi március hó 16-án. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 108963. SZÁM. - IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás zsíraromás savak bázisos észtereinek előállítására. F. HoíFmaim-La Roche & Co. Aktién gesellschaft césr Basel. A bejelentés napja 1933 évi február hó 24-ike. Németországi elsőbbsége 1932. évi március hó 22-ike. Az R R CHo — N R C' \ R CH2 —OH általános képletű aminoalkoholoknak aromás savakkal képzett észterei erős 5 hatású helyi érzéstelenítő szerek; a képletben R alkilt, R' pedig alkilt vagy hidrogént jelent. Az találtuk már most, hogy ezeknek az aminoalkoholoknak zsírarómás észte-10 reiben a helyi érzéstelenítő hatás a várakozásnak megfelelően majdnem teljesen háttérbe szorul, azonban ehelyett rendkívül erős görcsoldó hatás lép fel, mely egyes tagoknál a papaverin hatását je-15 lentősen felülmúlja. Ezek az észterek, melyeket szokásos módon állítunk elő, színtelen, részhon bomlás nélkül desztillálható olajok; sóik vízben többnyire könnyen oldhatók. A készítményeket 20 gyógyszerekként alkalmazzuk. A kiindulási anyagul alkalmazott aminoalkoholokat az 542253. szánni és 544692. számú német szabadalmi] leírásokban leírt- eljárások szierint előállított 25 aminoaldehidekből állíthatjuk elő nátriumamalgámmal gyengén ecetsavas oldatban) való redukálással. 1. példái 15,9 rész 2,2-dimetil-3-dietilaminopropa-30 nolt 50 rész benzollal hígítunk és 15,5 rész fenilecetsavkloridnafc mintegy 50 rész benzolban való1 oldatába csepegtetjük. Az oldat erősen felmelegszik és azt 3 óra hosszat gyengén forraljuk. A lehűlés után hígított sósavval öszerázzuk, a 35 savanyú oldatot kiéterezzük, a vizes részhez nátriumkarbonátoldatot adunk és a kicsapódó olajat éterben oldjuk. Szárítás és az éter lepárlása után a maradékot desztilláljuk. 21 rész. l-fenilacetil-2,2-di- 40 metil-3-dietilaminopropanolt mint 173— 174°-on (12 mm nyomáson) forró olajat kapjuk. A hidrckloridot úgy kapjuk, hogy a bázist abszolút alkoholban alkoholos sósavval semlegesítjük és az oldószert 45 vákuumban eltávolítjuk. Az olajos maradék bizonyos idő után sugarasan elrendezett, 80° olvadáspontúi kit tűk alakjában kristályosodik ki. 2. példa. 50 A 2,2-dimetil-3-dietilaminopropanol scfenilvajsavészterét a-fenilvajsavkloridból és aminoalkoholból az, 1. példában leírt módon állítjuk elő. Nagyfokú vákiiumban, desztillálható. (Fp. 0,03 147°). 55 A sók semleges reakciójúak, folyékonyak és vízben könnyen oldhatók. 3. példa. 27,3 rész fenilbromallilecetsavkloridnak é s 15,9 rés sí 2,2-dimetil-3-dietUamino-pr»- 60 pallóinak 120—120 rész benzolban való oldatát elkeverjük és 3 óra hosszat forraljuk. A képződött hidrokloridot azután vízzel kirázzuk és a vizes oldatból a szabad bázist n á tr i urnka r hon át ol d att al ki- 65 csapjuk1 és szárítás után nagyfokú vákuumban desztilláljuk (Fp. 0,03 186°). A fenil-bromlallilecetav-2,2-dim|.etil-3-dietilamino-propanolésztert ily módon lúgos reakciójú olaj alakjában kapjuk. Savak- 70
