108046. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a heterociklusos sor gyógyászatilag értékes vegyületeinak előállítására

Megjelent 1934. évi január hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 108046. SZÁM. — IVh/«. OSZTÁLY. Eljárás a heterociklusos sor gyógyászatilag értékes vegyületeinek előállítására. I. G. Farbenindustrie A. G. cég- Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1932. évi augusztus hó 16-ika. Németországi elsőbbsége 1931. éviaugusztus hó 18-ika. Azit találtuk, hogy olyan heterociklusos vagy arómás-'heteirociklusos aminővegyületek előállításával, — melyek ciklikusan kötött nitrogénje kvaterner 5 és amelyek aminő-, illetve iminocsoportja a szénsav-., tioszénsav vagy valamely ikénsavmaradék közvetítésével amid szerűen közvetlenül kapcsolódik aminovagy helyettesített aminocsoporthoz, he-10 lyettesített aromás vagy heterociklusos, illetve arómás-heteroeiklusos gyűrűhöz — új vegyületekhez jutunk, melyek vérparaziták elleni gyógyhatásúkkal tűnnek ki. 15 A fent megadott új vegyületek előállítása magukban véve szokásos módszerekkel történik. így pl. a heterociklusos vagy arómásheteroeiklusos sor olyan aminovegyüle-20 teit, melyeknek aminocsoportja a szénsav-, tioszénsav- vagy valamely kénsavmaradék közvetítésével amidszerűen közvetlenül kapcsolódik aminő-, illetve helyettesített aminocsoporthoz vagy helyet-25 ttesített aromás vagy heterociklusos, illetve arómás-heteroeiklusos gyűrűhöz, szervetlen vagy szerves savak, illetve helyettesítési termékeik alkil- vagy aralkilesztereinek behatása alá helyezzük. 80 Eljárhatunk úgy is, hogy magában véve ismert módon oly heterociklusos, illetve arómás-heteroeiklusos aminovegyületek aminő-, illetve iminocsoportjába melyek ciklusos nitrogénje kvaterner, 85 savhalogénszármazókoknak, pl. foszgénnek, tioíoszgénnek, vagy halogénszármazékoknak, anhidrideknek, esztereknek vagy savaknak, vagy helyettesített aromás vagy heterociklusos, illetve arómás-40 heterociklusos karbonsavaknak, szulfosavak vagy szulíinsavaknak behatásával, esetleg oldó- vagy higítószer vagy kondenzálószer jelenlétében, visszük be a szénsavnak, tioszénsavnak vagy valamely kénsavnak helyettesített aminocso- 45 porttal, helyettesített aromás vagy heterociklusos, illetve arómás-heteroeiklusos gyűrűvel közvetlenül helyettesített Inaradékát. Eljárhatunk úgy is, hogy kvaterner 5

Q heterociklusok fent ismertetett aminő-, illetve immovegyületeit tetszőleges izo-, illetve tiocianáitok, húgyanyag, húgyanyagszármazékok és ekvivalenseik behatása alá helyezzük, vagy pedig olyan 55 heterociklusos, illetve arómás-heteroeiklusos bázisok izo-, illetve tiocianátjait, melyeknek nitrogénje kvaterner, ammóniákkal vagy tetszőleges aminokkal cserebomlásba hozzuk. 60 Eljárhatunk azonban akként is, hogy heterociklusos vagy arómás-heteroeiklusos vegyületekben, melyeknek ciklikusan kötött nitrogénje kvaterner és amelyek a gyűrűnél az aminő- vagy helyettesített 65 aminocsoporttá átalakítható vagy azzal kicserélhető csoporttal vannak helyettesítve. ezt a csoportot, mint pl. halogén-, nitro- vagy izocianátcsoportot, magában véve ismert módon aminő-, illetve helyet- 70 tesített aminovegyületnek vagy fémvegyületeinek behatásával olyan aminoesoporttá alakítjuk át, mely a szénsav-, tioszénsav- vagy valamely kénsavmaradék közvetítésével amidszerűen közvetle- 75 nül kapcsolódik aminő- vagy helyettesi-' tett aminocsoporttal, helyettesített aromás vagy heterociklusos, illetve arómásheteroeiklusos gyűrűvel. Eljárhatunk azonban úgy is, hogy kva- 80