105823. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-ban helyetesített 2 alkoxi-6-halogén-9-aminoakridinok előállítására
11. példa. Hs CO 33,6 g 2-metoxi-6-klór-9-fenoxiakridint (lásd a 9. példát) 120 g fenollal és 16,4 g N-(4-aminobenz.il)-aceta.m.iddal több órán 5 át 120° forró fürdőben hevítünk. Ha a folyadékot 1000 cm8 2n-nátrónlúgba öntjük, akkor a kondenzációs termék mint narancssárga por válik le. Az acetilmarádék lehasítása végett 10 g-ot 50 cm" koncentrált 10 sósavval ós 50 cms vízzel 3 órán át főzünk ós a 2-metoxi-6-klór-9-(4'-aminoimetil-fenilamino)-akridin keletkező sósavas sóját mintegy 3 liter, forrásban levő vízből átkristályosítjuk. A hideg vízben nehezen 15 oldható, vörösessárga monohidroklorid bomláspontja 258°. Az N-(4-aminobenzil)-acetamidot (aceton-benzolból kapható, 93—94° olvadáspontú fehér kristályok) a megfelelő 4-nit.20 rovegyületet vassal és ecetsavval végzett redukálásával kapjuk. Szabadalmi igények: i 1. Eljárás akridinszármazékok előállítására, melyre jellemző, hogy olyan akri-25 dinvegyületeknek, melyek a 2-helyzetben alkoxicsoportot, a 6-helyzetben pedig egy halogénatomot, vagy ezekké a csoportokká átalakítható helyettesítő" 2. ket tartalmaznak, egy 9-helyzeitben levő, kicserélhető helyettesítőjét, a szo- 30 kásos módszerekkel, lúgos maradókkal helyettesített primer vagy szekunder aminoicsoporttal kicseréljük és szükség esetén a 2- és, illetve vagy 6-helyzetben levő helyettesítőket magában véve is- 35 mert módon a 2-aloxi-, illetve 6-halogéncsoporttá átalakítjuk, vagy hogy az akridinszintézishez alkalmas, megfelelően helyettesített közbenső termékeket az e célra szokásos módszerekkel az 40 aminocsoportjukban lúgos maradékkal helyettesített 2-a 1 o x i - 6- h a 1 og éri -9 - a(m i -noakrudinokká alakítjuk át. Az 1. alatt igényelt eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a 45 4-alkoxi-3'-halogén - difenilauiinr 6'-karbonsavaknak savamidesoportjukban lúgosán helyettesített amidjait, vagy olyan difenilamin-6'-karbon.savakat, melyek 4-, illetve 3'-helyzetben az alkoxi-, 50 illetve halogéncsoporttá átalakítható helyettesítőket tartalmaznak, magában véve ismert módon akridinszintézisnek vetünk alá és szükség esetén a képződött akridin 2-, illetve 6-helyzetben levő 55 helyettesítőit az e célra szokásos módszerekkel a 2-alkoxi-, illetve 6-halogéncsoporttá alakítjuk át.
