105604. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkaminek előállítására

szük, kiéterezzük, az étert lepároljuk, a maradékot abszolút alkoholban, oldjuk és addig vezetünk bele sósavat, míg az oldat kongópapírral savanyú reakciót nem ad. 5 Az alkoholnak vákuumban való lepárlása után az l-fenil-2-metilcinnamil-aminopropanol (l)-klórhidrát marad vissza, melyet acetonnal eldörzsölünk és leszivatunk. A termék vízben való oldás után 175°-on ol-10 vad. A kitermelés majdnem elméleti. 5. 8 g fenilmetilaminopropanolt 30 cm3 meleg benzolban oldunk és azután 4.6 g p-metilbenzilbromidot adunk hozzá. 5—6 óra hosszat állni hagyjuk és a terméket 15 azután a 4. példában megadott módon dolgozzuk fel. A 207° olvadáspontú l-fenil-2-(p - metilbenzil) - metilaminopropanol (1)klórhidrátot kapjuk. A kitermelés majdnem elméleti. 20 6. 15.1 g l-fenil-2-amino-propanolt 75 cm3 benzolban oldunk és 8.5 g benzilbromidot adunk hozzá. Vízfürdőn való rövid ideig tartó melegítés után a folyadékot kb- 1 napig szobahőmérsékleten állni hagyjuk. -25 A képződött l-fenil-2-aminopropanolbrómhidrátról leszivatunk és a szűrletet vákuumban bepárologtatjuk. Az így kapott maradékot vízben és éterben felvesszük, elválasztjuk és az éteres oldatot nátrium-30 sauilfáit fieleitt szárítjuk. Szűrünk és a 1 - fenil-2-benzilaminopropanolklórhidrátot gázalakú sósav bevezetésével lecsapjuk. A termék metanol + éterből átkristályosítva 192—193°-on olvad. A kitermelés 35 majdnem elméleti. 7. 120 cm® alkoholban oldott 4.6 g nátriumot 300 cm3

alkoholban oldott 21.7 g p - oxifenilpropanolmetil - aminklórhidráthoz adunk. Az azonnal leváló nátrium-40 kloridról leszivatunk és a szűrletet 17.1 g benzilbromiddal 2 óra hosszat visszafolyatásra állított hűtőn forraljuk. A fölös alkohol lepárlása után a maradékot egészen híg nátronlúggal keverjük, miközben a 45 massza azonnal kristályossá válik. Leszivatunk és kevés vízzel utánamosunk. Az így kapott p-benziloxifenilpropanolmetilamint minden további tisztítás nélkül benzilbromiddal cserebomlásba hozzuk. E 50 célból 10.8 g bázist 150 cm3

benzolban oldunk és a folyadékot 3-4 g benzilbromid hozzáadása után 4—5 óra hosszat visszafolyatásra állított hűtőn forraljuk. A lehűlés után leváltott p-benziloxifenilpropa-55 nolmetilaminbrómhidrát-kristályokról leszivatunk és benzollal utánamosunk. A tisztára szűrt benzolos oldatot most vákuumban teljesen bepárologtatjuk és a visszamaradó olajszerű maradékot száraz éterben oldjuk. Az éteres oldatot szűrjük 60 és a szűrletből gázalakú sósav bevezetésével majdnem elméleti kitermeléssel a p - benziloxif enilbenzilmetilaminopropanolklórhidrátot kapjuk, mely metanol + éterből való átoldás után 178—179°-on olvad. 65 8. 20 g l-fenil-2-aminopropanolt 100 cm3 benzolban oldunk és 12.5 g cinnamilbromiddal néhány óra hosszat rendes hőmérsékleten állni hagyjuk. A kikristályosodott l-fenil-2-aminopropanolbrómhidrát- 70 ról azután leszivatunk és benzollal mosunk. A benzolt nagyrészt lepároljuk, a maradókot sósavval semlegesítjük és a sósavas fenuilciininiamiiilaimiinopropaínoilt éterrel kiesapjuk. A sót leszivatás után aceton- 75 nal és éterrel mossuk és alkoholból átkristályosítjuk. O. P.: 228—229°. A kitermelés majdnem elméleti. Hogy ezt a vegyületet esetleg hozzákeveredett fenildicinnamilaminopropanolklórhidráttól elvá- 80 lasszuk, a bázist alkálival leválasztjuk és ezt acetonból átkristályosítjuk. Ez a bázis acetonban nehezebben oldódik, mint a fenildicinnamilaminopropanol-bázis és 101—• 102°-on olvad. 85 9. 241 g l-fenil-2-benzilaminopropanoLt 50 cm3

benzolban oldunk és 6.4 g benzilkloriddal néhány óra hosszat forrásig hevítünk. Kihűlés után a leválasztott sósavas l-fenil-2-benzilaminopropanolról le- 90 szívatunk és a szűrletet lepárlással szabadítjuk meg a benzoltól. A benzolos maradékhoz ezután vizet adunk, alkáliássá tesszük és a bázist éterrel felvesszük. Az éter lepárlása után a maradékot aceton- 95 ban oldjuk, alkoholos sósavval megsavanyítjuk és éterrel lecsapjuk. A sósavas l-fenil-2-dibenzilaminopropanol alkoholból átkristályosítva 212—213°-on olvad. A kitermelés majdnem elméleti. 100 10. 24.1 g l-fenil-2-benzilaminopropanolnak 50 cm3

benzolban való oldatát 10 g cinnamilbromiddal egy ideig forrásig hevítjük. Kihűlés után a képződött brómhidrogénsavas l-fenil-2-benzilaminopro- 105 panolt leszivatjuk és benzollal mossuk. A benzolt azután lepároljuk, a maradékhoz vizet adunk, alkáliássá tesszük és éterrel rázzuk. Az éteres maradékot aceton-oldatban alkohools sósavval megsavanyítjuk 110 és étert adunk hozzá. A kikristályosodott sósavas l-fenil-2-benzilcinnamilpropanolról leszivatunk és acetonnal és éterrel mosunk. Tisztítás céljából a sót alkoholban oldjuk és éterrel lecsapjuk. O. P- 210°. 115 Termelési hányad majdnem elméleti.