100861. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrogénben helyettesített benzinmidazolonarzinsavak előállítására
Megjelent 1930. évi szeptember hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 100861. SZÁM. — IVH/3. OSZTÁLY. 20 Eljárás nitrogénben helyettesített benzimidazolonarzinsavak előállítására. L G. Farfoenindustrie A.-G. Frankfurt a/M. Pótszabadalom 93103 sz. szabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1930. évi január hó 9-ike. Németországi elsőbbsége 1929. évi február hó 11-ike. A 93103. számú szabadalomban nitrogénben helyettesített benzimidazolonarzinsavak előállítására irányuló eljárást ismertettünk, amely abban áll, hogy alki-5 lamino-o-amino vagy alkilénamino-o-aminobenzolarzinsavakat foszgénnel kezelünk. Azt találtuk már most, hogy ezeket az értékes, nitrogénben helyettesített benzimidazolonarzinsavakat úgy is megkap/CH, NNH.CH, \co —NH. -N. 85 hatjuk, hogy alkilamino-o-amino- vagy io alkilénamino-o-amino - benzolarzinsavakat klórhangyasaveszterrel cserebomlásba hozunk és ezt követőleg savakkal kezelünk. A priméren képződött karbetoxi-aminoszármazékok eközben alkohol leválása mel- 15 lett benzimidazolonokká alakulnak át a következő reakciónak megfelelően: oc2 H5 N-< /CHS -CO —NH As08 H2 As08 Ha Példák: 1. 24,6 g 3-amino-4-metilamino-benzol-larzinsavat 125 cm3 vízben és 8.8 cm3 40°Bé sűrűségű nátronlúgban oldunk. Az oldatot 0°-ra lehűtjük, azután keverés közben 0°— 5° C-nál 13 g klórhangyasavetilesztert 25 és 10 cm3 40° Bé sűrűségű nátronlúgot, melyhez 15 cm3 vizet adtunk, egyidejűleg hozzácsepegtetünk. Miután mindent hozzáadtunk, még kb. 30 percig keverjük az oldatot és 30 cm3 honcentrált sósav hoz-80 záadása után felforraljuk. Az l-metil-2-oxobenzimidazol-2.3-dihidrid-5-arzinsav rövid idő után leválik. Leszívatjuk és nátronlúgban való oldással vagy vízből való átkrisitáiyosítással tisztítjuk. 2. 27,4 g 4-propilamino-3-amino-benzol-larzinsavnak klórhangyasaveszterrel való cserebomlása útján, az 1. példában meg-40 45 ASOs H2 adott módok szerint a megfelelő 1-propil-2-oxobenzimidazol-2.3-dihidrid-5-arzinsavat kapjuk meg. 3. Ha 27,2 g 3-ammo-4-allilamino-benzol-1-arzinsavat 13 g klórhangyasavetileszterrej az 1. példában megadott módok szerint cserebomlásba hozunk, akkor az l-allil-2-oxobenzimidazol-2.3-dihidrid - 5-arzinsavat kapjuk. Szabadalmi igény: A 93103. számú szabadalomban védett, nitrogénben helyettesített benzimidazolonarzinsavak előállítására szolgáló 50 eljárás foganatosítási módja, azáltal jellemezve, hogy amino-o-alkilaminovagy amino-o-alkilónamino-benzol-arzinsavakat klórhangyasaveszterrel cserebomlásba hozunk és ezt követőleg 55 savakat adunk hozzá. Pallas nyomda, Budapest.
