100393. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diszubsztituált tetrazolok előállítására

>S egjelent 1930. évi julius hó 3-én. MAGYAR KIRÁLYI Jl^m SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 100393. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás diszubsztituált tetrazolok előállítására. C. H. Boehringer Sohn, vegyészeti gyár Nieder-Ingelheim a/Rhein. A bejelentés napja 1929. évi április hó 8-ika. Németországi elsőbbsége 1928. évi április hó 18-ika. Ügy találtiik, hogy hidrazinnak és sóinak monoszubsztituált savamidok enolalakjának észtereire való behatása xitján hidrazinekhez juthatunk, amelyek ismert 5 módon, nitrozálószierekkel, m. pl. salétromsavval kezelve, az alanti típusú diszubsztituált tetrazolokat szolgáltatják: R' I C = Nv I >N N — W J" Ezeket újabban gyógyászatilag fontos 10 anyagoknak ismerték fel. Az eljáráshoz kiindulási anyag gyanánt tekintetbe jövő enolészterek a következő képlettípusnak felelnek meg: Rx I C — OAc R, - 1 ahol Rx

és R2

azonos vagy különböző szénhidrogéngyökök, melyek egymással ciklusos kötésben is állhatnak, Ac pedig 20 orgános vagy anorgános savmaradékot jelent. Ezek az enolészterek vagy közvetlenül az oximok észtereinek, pl. oximok szulfosavésztereinek Beckmann-féle átcsoportosulása által, vagy pedig monoszubszti- 25 tuált savamidoknak acilező anyagokkal, m. pl. orgános vagy anorgános siavhaiogenidekkel, xnint foszforpentakloriddal, foszforoxikloriddal, tionilkloriddal, benzolszul fokloriddal st-b. való észteriükálása 30 útján keletkeznek és pedig bázikus anyagok, m. pl. piridin jelenlétében vagy ezek jelenléte nélkül is. A hidrazidinek képződése a következő séma szerint folyik le: Az oximból kiindulva: RÍ RX I í 15

C = NOH > C = NOAc acilezés |

átcsoportosulás Ra

Ra I +NH2

.NH2

! c — OAc - C — NH . NH9 R2

— N R2

— N