95128. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-amino-3-dialkilamino-2-propanolok előállítására

Megjelent 1929. évi december lió líí-áii. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI WROSÁG SZABADALMI LEIRAS 95128. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás l-amino-3-dialkilamino-2-propanolok előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktieng-esellschaft cég1

M/m. Frankfurt. A bejelentés napja 1927. évi julius hó 22-ike. Németországi elsőbbsége 1926. évi augusztus hó 13-ika. Azt találtuk, hogy eddig ismeretlein vegyületeket, melyeknek általános képlete H2

N . CH2

. CH(OH). CH2

. N< ahol N-nek tercier jellege van, állítha-5 ! unk elő, ha B-halogén-2-oxipropilphtalimidekre (lásd Ber. 50, 820, 821 és 825), illetve az ezek elszappanosításáhól származó termékekre, a 3-halogén-2-oxipropilaminsókra (Ber. 50, 822) szekundér bázi-0 sokat hagyuink behatni, esetleg a phtalsavgyököt lehasítjuk, az új bázisokat alkálival leválasztjuk és desztillálással megtisztítjuk. A szóbanforgó vegyületeknek a vércukor mennyiségét csökkentő hatásuk 5 folytán és gyógyszerek előállításánál közbenső termékekként terápiai jelentőségük van. Példák: 1. 80 g 3-klór-2-oxipropilphtalimidet 50 5 g dietilaminnek 200 cm3

alkoholban való oldatával több órán át visszafolyatásra állított hűtőn forrásra hevítünk. Az alkohol ledesztillálása után a maradékot körülbelül 3 óra hosszat 20%-os sósavval 3 főzzük, lehűlés után a kiválasztott phtalsavat leszűrjük, a szűrletet besűrítjük és erős kálilúg hozzáadása által az a-amino(3-oxi-y dietilaminopropant olaj alakjában leválasztjuk. A vizes oldattól való elvá) lasztás után a terméket vákuumban való desztillálással színtelen, gyengén bázikus szagú olaj alakjában kapjuk meg, mely 20 mm nyomáson 114—115°-on forr. A klórhidrát rendkívül higroszkópikus. , 2. 29 g 3-klór-2-oxipropilaminklórhidrátot 34 g dietilaminnel és 100 cm3

alkohollal több órán át forrásra hevítünk. Az alkohol ledesztillálása után erős kálilúgot adunk hozzá, a reakciókeveréket a dietilamin kiűzése céljából egy ideig mele- 40 gítjük, az olajat különválasztjuk és vákuumban desztilláljuk. A termék a 3-dietilamino-2-oxipropilamin, melynek az 1. példában megadott tulajdonságai vannak. 3. 130 g 3-klór-2-oxipropilphtalimidet 45 175 g 30%-os alkoholos dimetilaminoldattal 4 óra hosszat gőzbombában hevítünk. Ezt követőleg a bomba, tartalmát besűrítjük, a visszamaradó szirupot 4 óra hoszszat 750 cm3

20%-os sósavval főzzük, az 50 oldatot lehűlés után a phtalsavtól elválasztjuk és vákuumban szirupsűrűségig bepárologtatjuk. A sziruphoz mindaddig adunk koncentrált nátronlúgot és ezt követőleg hamuzsírt, amíg sűrű pép kelet- 55 kezett, melyet ismételten benzollal digerálunk. A benzolos kivonatokat megszáradás után a benzoltól káliumkarbonát útján megszabadítjuk és a maradékot vákuumban desztilláljuk. Az új bázis 28 60 mm nyomáson 103°-on forr. Bázikus szagú, színtelen olajat képez és szilárd, de rendkívül higroszkópikus klórhidrátot ad. 4. 80 g 3-klór-2-oxipropilphtaliinidet és 65 60 g piperidint 200 cm3

szeszben az 1. példában megadott módon cserebomlásba hozunk. A feldolgozás módja szintén az 1. példában megadottal egyezik. Vákuumban való desztillálással bázikus 70 szagú olajat kapunk, mely 29 mm nyomáson 148—150°-on forr. A termék huzamosabb ideig tartó állás után színtelen kristálytömeggé szilárdul meg. A bázis éterikus oldatának alkoholos sósav- 75 val való megsavanyítása által a színtelen dihidrokloridot szívós massza alakjában kapjuk meg, mely idővel megszilárdul és abszolút alkoholból való átkristá-