94286. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a metaaminobenzoesavésterek könnyen oldható vegyületeinek előállítására

Megjelent 1930. évi február hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYT ^^^^ SZABADALMI BÍRÓSÁG' SZABADALMI LEÍRÁS 94386. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás a meta-aminobenzoesavesterek könnyen oldható vegyületeinek előállítására. Chemische Fabrik vorm. Sandoz cég Basel. A bejelentés napja 1927. évi március hó 9-ike. Svájci elsőbbsége 1926. évi március hó 10 ike. Már régóta ismerete® az aminobenzoesavestereknek felületérzéstelenítő hatása. Míg azonban a paravegyületek közül különösen a p-iaminobenzoesavaethy-5 lester, mint felületérzéstelenítőszer, 'kiterjedt alkalmazásra talált, addig aa m-aminobenzoesavestereket eddigelé nagyobb mértékben nem használták. Minthogy az aminobenzoesavesterek, mint ilyenek, 0 vízben igen nehezen oldódnak és mint gyenge basisok ásványi savakkal erősen savanyúan reagáló, nagyon ingerlő és nem állandó, részben csak igen nehezen oldható sókat szolgáltatnak, a 147790., 5 149345. és 150070. számú német szaba dalini leírások szerint megkísérelték, hogy phenolsulfosavaknak, phenolaethersulfosavaknak és benzolsulfosavaknak, alkalmazása révén az aminobenzoesaves-0 tereknek sóihoz jussanak, melyek azon követelményeknek, melyeket az orvosnak oldhatóság, ingermentesség és állandóság tekintetében 1

helyi érzéstelenítőszerrel szemben támasztania kell, állító-5 lag jobban megfelelnek. Kitűnt azonban, hogy ily sóknak nincsen egységes összetételük és hogy különös hátrányuk hydrolytieus bomlékonyságuk, mely főleg vizes oldatuk felmelegítésénél lép fel, 0 ama a használathoz szükséges sterilisálás lehetőségét kizárja. Ezzel szemben oly sulfosavaknaik a 147345. számú német, szabadalmi leírás szerint történő alkalmazása, melyek a sulfocsoportot az oldál-5 láncban tartalmazzák, az aminobenzoesavestereknek olyan sóira vezet, melyek állandóságuk folytán a sterilisálhatóság tekintetében támasztott követelményeknek teljesen megfelelnek. Az említett szabadalmi leírás, a példákban, kizárólag 4a benzylsulfosavval előállított sóknak vízben való oldhatóságát illetőleg közelebbi adatokat nem tartalmaz; csak 0.5%-os oldatokról van szó, melyek a sók alkalmazását illetőleg tekintetbe jöhetnek és me- 45 lyelc 100°-ra való, hosszabb ideig tartó felhevítés után tartósaknak bizonyultak. Némely célra, különösen a nyákhártyáknak érzéstelenítésére, ahol még 10%-os kokainoldatot is alkalmaznak, a felület- 50 érzéstelenítőszer sóinak, a vizes oldatnak főzéssel szemben tanúsított absolut állandóságán kívül, még jóval nagyobb oldhatóságot kell mutatniok. Egységes összetételű jól meghatározott, kristályo- 55 sított sóknak képzése a szabatos adagolásnak előfeltétele. Kitűnt már most, hogy min de zen előfeltételeket, különösen pedig a vízben való nagy értékű oldhatóságot is, az 60 m-aminobenzoesavesterek sói, az aliphaticus sulfosavakkal pl. a methan- ós az aethansulfosavval, teljesítik. Ezen sók, melyek sav ós aminobenzoesavester vagy alkalmas sók aequimolekularis tömegei- 65 nek egyszerű összehozatalánál képződnek, ezeknek alkalmas oldószerekben történő cserebomlása révén, kiváló kristályosodási képességgel bírnak, nem hygroskopicusak, vízben azonban igen 7(1 könnyen oldódnak; a methansulfosavas m-aminobenzoesavaethylesterből pl. 1.0 g kristályosított tömeg, 0.8 cm3

20°-os vízben simán oldódik. A sóknak vizes oldatai, még nagyobb concentrációban is, a 75 vízfürdőben órákig tartó melegítésnél nem mutatnak változást. Ezen az m-aminobenzoesavesterek al-