89654. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a difenolisatin o.-o. diacil derivátumjainak és fenil vagy az isatin gyökben helyettesített származékainak előállítására

*' ' Megjelent 1930. évi szeptember hó 1-én

. MAGYAR KIRÁLYI ^^^^ SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 89654. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás a difenolisatin o.-o. diacil derivátumjainak és fenol vagy az isatin gyökbea helyettesített származékainak előállítására. F. Hoífmaim La Roche & Co. A.-G. Basel. Pótszabadalom a 87128. sz. törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1923. évi december hó 29-ike. Svájci elsőbbsége 1923. évi junius hó 15-ike. A törzsszsbadalomban védett eljárás továbbfejlesztésénél azt találtuk, hogy a difenolisatinnak o-o-diacilderivátumai és annak a fenol- vagy az isatingyökben he-5 lyettesített származékai azáltal állíthatók elő, hogy a difenolisatint vagy annak helyettesítésii termékeit enyhén ható aciláló szerekkel kezeljük. Az irodalom adataiból nem lehetett arra 10 következtetni, hogy enyhén ható aciláló szerek alkalmazásával a difenolisatinnak és a fenol- vagy isatingyökben helyettesített származékainak o-o-diacetil-, illetvf o-o-diacilderivátumait könnyen és jó ter., melési hányaddal sikerülne előállítani. Az új vegyületek vízben oldhatatlanok, ellenben az o-o-diacetilfenolisatin kivételével a szokásos szerves oldószerekben, különösen benzolban, alkoholban és jég 20 ecetben többé-kevésbbé könnyen oldódnak Az o-o-diacetildifenolisatin szerves oldószerekben is csak nehezen oldódik. A vegyületeket hideg alkáliák szintén nem oldják, míg azok meleg alkálilúgokban el-25 szappanosodás közben oldódnak. Az új vegyületek a gyógyászatban találhatnak alkalmazást, minthogy meglepő módon hashajtó hatásuk van és emellett igen kevéssé mérgező hatásúak. A vegyü SO letek mérgező hatása állatokon végzett kísérleteknél még akkor sem volt kimutatható, ha az állat minden kg.-jára 1 g.-ot adagoltunk. 1. Példa: 35 1 rész difenolisatint 5 rész benzollal keverünk össze. 1 rész jégecetet és 0.5 résa foszforoxikloridot adunk hozzá és ezután 5 óra hosszat vízfürdőn visszafolyatásra állított hűtővel melegítünk. A realciótermókből a benzolt ezután vízgőzzel kiűz- 40 zük; maradékként hidegben megdermedő olajat kapunk. Ezt a víztől elválasztott masszát ezután aprítjuk és 10 rész alkohollal kifőzzük. Forrón szűrünk, a maradékot hideg alkohollal utánamossuk és pl. 45 jégecetből átkristályosítjuk. A termék a törzsszabadalom. 1. példájában leírttal azonos 2. Példa: 255 sr. difenolisatint 2000 sr. piridinben 50 feloldunk. Az oldatot kavarás közben le hűtjük és adagokban lassan 650 sr. acetilkloridot adunk hozzá oly módon, hogy a hőmérséklet ne emelkedjék 0° fölé. Miután az acetilklorid teljes mennyiségben hozzá- 55 adatott, még éjjelen át kavarunk, miközben a hőmérsékletet lassanként emelkedni hagyjuk. Ezután a piridint vízgőzzel lefúvatjuk és a maradéknak kihűlés után szilárd alkatrészeit a víztől elválasztjuk 60 és a törzsszabadalom 1. példájában leírt módon alkohollal stb. való kezelés útján megtisztítjuk. Ily módon szintén tiszta diacetildifenolisatint kapunk. 3. Példa: 35 2 rész diguajakolisatint (olvadáspontja 250—251°), melyet guajakolból és isatinból úgy kaptunk, amint ezt difenolisatin számára a Ber. d. deutsch. chem. Ges. 18., 1885., 2637. oldal ismerteti, 2 rész fenil- 70 ecetsavat és 1 rész foszforoxikloridot egymással összekeverve, a keveréket 10 rész benzolban 8 órán át visszafolyatásra állí-