81234. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az N-metilpiridin- 3- karbonsavészterek (N- metilnikotinsavészterek) hexadihroderivátjainak előállítására

Megjelent 1935. évi május hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI |||||| SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 81234. SZÁM. — IV h/1. OSZTÁLY. Eljárás az N—metilpiridin—3—karbonsavészterek fN—metílnikotinsavészterek) hexahidroderivátjainak előállítására. E. Merck cég. vegyészeti gyár, Dr. Roth Károly és Dr, Kuhtz Erich vegyészek, mindhárom Darmstadtban. A bejelentés napja: 1921. évi február hó 4-íke. Németországi elsőbbség-e: 1919. évi június hó 20-ika. Ha a piridin (3) karbonsavmetilészter (nikotinsavmetilészter) klórmetilátját a forrás hőfokán ónnal és sósavval kezeljük, akkor az észter elszappanosodása 5 mellett az N—metilhexahidropiridin (3) karbonsav sósavas savját kapjuk meg (Jahns, Arehiv d. Pharm. 229.691). Ez a módszer azonban rossz termelési hányadot ad és a hidráit észter közvetlen előálló lítását kizárja. Ügy találtuk már most, hogy a piridin (3) karbonsavészterek következő általános alakú alkilpiridiniumsóinak COOR 15 N A X Y (R=Alkil vagy aralkil, X=alkil, Y=savmaradék) finom elosztású palladium vagy platin és molekuláris hidrogén segítségé-20 vei való hidrálása útján a megfelelő hexahidrovegyületeket kvantitatív termelési hányaddal kaphatjuk meg. A reakciónak ez a sima lefolyása (Jahn közleményéből nem volt minden további nélkül előrelát-25 ható; különösen nem volt elvárható, hogy az észterek, sőt még a metilészter hidrálása is vizes oldatban a legcsekélyebb elszappanosodás nélkül megy végbe. Ezen kényelmes előállítási módnak azért van 30 műszaki jelentősége, mert az észterek hidrálási termékei értékes gyógyszerek kiindulási anyagául szolgálnak. Példa. A piridin (3) karbonsavmetilészter N—klórmetilátjából 200 részt igen kevés platintaplóval vizes oldatban erős; rá- 35 zás közben hidrogénnel kezelünk. A hexahidrovegyülethez kiszámított hidrogénmennyiség felvétele mintegy 2 óra alatt történik meg. A szokásos módon a hexahidropiridin (3) karbonsavmetilészter 40 jódmetilátjává alakított nyers hidrálási termék az irodalomban megadott 192° olvadáspontot mutatja. (Hess u. Leibbrand, Ber. 52 (1919.), S. 210.) Szabadalmi igények: 45 Eljárás az N—metilpiridin (3) karbonsavészterek (N—metílnikotinsavészterek) hexahidroderivátjainak előállítására, jellemezve azáltal, hogy a piridin (3) karbonsavészterek következő 50 általános alakú. í, 3 , COOR N A X Y (R=alkil, vagy aralkil, X=alkil, Y= 55 savmaradék) aíkilpiridiniumsóit a platincsoport katalizátorainak jelenlétében molekuláris hidrogénnel kezeljük. (Stádium nyomda, Budapest,