78546. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a hidantoin új származékainak előállítására
Megjelent 1921. évi december hó 19-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG. SZABADALMILEIRAS 78546. szám. IV/h/l. OSZTÁLY. Eljárás a hidantoin új származékainak előállítására. FARBWERKE VORM. MEISTER LÜCIUS & BRÜNING CÉG M/M HÖCHSTBEN. A bejelentés napja 1916 február hó 5-ike. Elsőbbsége 1915 március hó 25-ike. Az alkilhidantoinpkat a gyógyászatban altatószerekként csekély hatások folytán gyakorlatilag nem alkalmazzák; ép ily kevéssé basznál hatók ezen célra a diarilhidantoinok, mert izgatott állapotot és görcsjelenségeket idéznek elő. Ezzel szemben azt találjuk, hogy y-aril y-alkilhidantoinok, melyek szerkezete: Arii -NH Alkil / CO • CO—NH kiváló altatószereket képeznek, melyek a nem kívánatos mellékhatásoktól teljesen mentesek. Az új hidantoinszármazékok előállítására való eljárás abból áll, hogy arilalkilcianacetaniidokat hipohalog'enitekkel kezelünk, Példa: 15.6 g. fenilcianacetamidot 250 cm3 absteolut alkoholban oldunk és 2.3 g. nátriumnak abszolút alkoholban való oldatát adjuk hozzá. A keletkező nátrimfi -vegyületet 11 g. etil'bromid hozzáadása és vízfürdőn kavarás mellett 2—3 órán át i tartó főzés által fenilétilciánacetamiddá alakítjuk át és ezt az alkohol legnagyobb részének kiűzése után hideg vízzel való kicsapás által izoláljuk. A kapott termék olvadáspontja 120°. 19 g. feniletilcianacetamidot kavarás mellett liipobromitoldatba viszünk be, melyet 16 g. brómból, 38 g. 35%-os nátronhigból és 0.4 1. vízből készítettünk. Ha az amid föloldódott, 40°-ig melegítjük azt, azután lehűtjük, 10 cm3 38% NaHSO-t tartalmazó nátriinnbisulíitoldatot adunk hozzá és sósavval való megsavanyítással a feniletiliidantoint kicsaphatjuk. A termék olvadási pontja 198°, acetonban, alkoholban, jégecetben könnyen oldható, vízben ós benzolban oldhatatlan, alkáliákkal és földalkáliákkal vízben oldható sókat képez. Ugyanezen eljárással más arilalkilliidantionok mint fenilmetilhidantion és fenilpropilhidantion is előállíthatók. Szabadalmi idény: Kijárás új hidantoinszármazékok előállítására, mely abban áll, hogy arilalkilcianacetamidokat hipohalogenitekkel kezelünk. I'üllns nyomda, Budapest.
