66769. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-helyzetben arilezett kinolin-4-karbonsavak előállítására

Megjelent 1915. évi április hó 259-én. MAGY. SZABADALMI KIR HIVATAL SZABADALMI LEIRAS 66769. szám. IV/h/l. OSZTÁLY. Eljárás a 2-helyzetben arilezett kinolin-4-karbonsavak előállítására. CHEMISCHE FABRIK AUF ACTIEN (VORM. E. SCHERING) CÉG BERLINBEN. Pótszabadalom az 59318. sz. szabadalomhoz. A "bejelentés napja 1914 május hó 4-ike. Elsőbbsége 1913 augusztus hó 1-je. A törzsszabadalom tárgya eljárás a 2-fenilkinolin - 4 - karbonsav előállítására benzilidenanilin és piroszőlősav equimolekuláris mennyiségeiből, melynek lényege, hogy a piroszőlősavat lassanként benzilidenanilin forró alkoholos oldatába visszük be és a reakciókeveréket esetleg még bizonyos ideig tovább hevítjük. A 64021. számú pótszabadalom tárgya eljárás, a 2-helyzetben arilezett kinolinkarbonsavaknak ugyanezen módszerrel való előállítására. Ezen eljárások, mint a megfelelő szabadalmi leírásokban ismertettük, az eddigieknél sokkalta jobb eredményt szolgáltatnak. Azt a meglepő megfigyelést tettük, hogy a termelési hányadot még fokozhatjuk, ha 1 molekulánál kevesebb mennyiségű piroszőlősavat alkalmazunk. A termelési hányad a legkedvezőbb, ha körülbelül Y* molekula piroszőlősavat veszünk. Ily módon a piroszőlősavban, mely tudvalevőleg az alkalmazott anyagok közül a legdrágább, megtakarítást érünk el. Célszerűnek mutatkozott emellett a piroszőlősavat hideg (0 5°-os) oldatban hozzáadni. Meglepő módon megállapítottuk továbbá azt is, hogy ez a kondenzálás a termelési hányad csökkentése nélkül hi-I gított alkoholos oldatban is keresztülvihető. A hígított alkoholos oldatból pl. a 2-fenilkinolin-4-karbonsav a lehűlésnél quantitative kikristályosodik úgy, hogy az anyalúg köi'ülményes földolgozása fölöslegessé válik. Piroszőlősav helyett a megfelelő mennyiségű nyers savat is ugyanoly eredménnyel használhatjuk. Példák: 1. 235 rész anilint és 27 rész benzaldehidet 200 rész abszolút alkoholban oldunk és negyedóra hosszat főzünk. A forró oldatban csepegtető tölcsérből körülbelül 10 perc alatt 40 rész abszolút alkoholban oldott 16-5 rész piroszőlősavat hideg állapotban csepegtetünk be, mire még körülbelül 2 óra hosszat főzünk. A tisztítást a nátriumsón keresztül végezzük. A termelési hányad az alkalmazott piroszőlősavnak körülbelül 185Yo-a. 2. 23 5 rész anilint és 27 rész benzaldehidet körülbelül egy negyedóra hosszat 175 rész 90Vo-os alkoholban főzünk. A forró oldathoz a fönt leírt módon a