60814. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminoantipyrinmethylkénsavas sóknak és a phenylgyökben substituált derivatjainak előállítására

Me«r,jelent 1913. évi augusztus hó 2ő-én. MAGY. KIR. SZABADALMI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 60814. szám. IV/h/2. OSZTÁLY. Eljárás aminoantipyrinmethylkénsavas sóknak és a phetíylgyökben substituált derivátjaiknak előállítására. FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING CÉG M/M

HÖCHSTBEN. A bejelentés napja 1912 julius hó 15-ike. Elsőbbsége 1911 jalius hó 20-ika. Azt találtuk, hogy gyógyászati szempontból igen értékes új anyagokat kapunk, há aminoantipyrinre ill. ennek a phenylgyökben substituált dervatjaira formaldehydbisulfatalkalit vagy ammoniumot melegben engedünk hatni. * Példa: 100 g. aminoantipyrint 36 « formaldehyd (38%-os) és (1 mol) 131 « bisulfitnatrium (39 °/o-os) oldatával több óráig vízfürdőn hevítünk. Ezt követőleg a masszát forró alkohollal fölveszszük, leszűrjük és lehűtés által leválasztjuk, ezt követőleg hig szeszből újra átkristályosítjuk vagy a nyersterméket methylalkoholban, melyben 1:10 arányban oldható, föloldjuk-, leszürjük és aetherrel kicsapatjuk. A vegyület 231—233°-on bomlás közben zsugorodik, hideg vízben 1:1 arányban oldódik, míg szerves oldószerekben, az alkoholok kivételével, majdnem oldhatatlan. Chlorbarium és higanychlorid vizes oldatban gyönge opalescentiát idéznek elő. Ezüstnitráttal kezdetben nem lép föl változás. Az oldat azonban csakhamar zavaros lesz és ezüstöt választ el. Vaschlorid csekély mennyiségben sötét szineződést létesít, mely rövid idő múlva ismét eltűnik. Fölöslegben hozzáadva, Bötétbarna ezineződés keletkezik, mely néhány perc múlva a cseresznyepirosba csap át. Híg sósavval a vizes oldat derült marad. A kálium és ammuniumsó előállításánál a formaldehydbisulfitnatriumot a megfelelő kálium, "illetve az ammoniumvegyületekkel helyettesítjük. A további kezelés tekintetében áll az, amint a fönt ismertetett nátriumsóra vonatkozólag megadtunk. Ha a phenylgyökben substituált aminoantipyrinekből indulunk ki, pl. aminotolopyrinből, vagy aminoáthoxyntipyrinből akkor 1 mol. formaldehydbisulfit-alkalival vagy ammoniummal való azonos kezelés által a phenylgyökben substituált aminoantipyrinmethyl kénes savas sókat kapjuk. Az új vegyület pharmakologiai vizsgálatánál kitűnt, hogy már aránylag kisebb adagokban is nagymértékű antipyretikus és antineuralgistikus hatást mutatnak, anélkül, hogy a legkisebb mérgező jelenségeket váltaná ki. Ez a hatás emellett igen gyors és egyenletes, ami nyilvánvalóiag a testeknek vízben való nagy oldóképességére