58351. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a barbitursav származékainak előállítására

Megjelent 11) 1.3. évi január ho lO-én. MAGY. SZABADALMI KIK. HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 58B51. szám. IV/h/2. OSZTÁLY. Eljárás a barbitursav származékainak előállítására. FARBENFABRIKEN VORM. FRIEDR. BAYER & C° CÉG ELBERFELDBEN. A. bejelentés napja 1911 október hó 28 ika. Elsőbbsége 1911 március hó 3-ika. A C-C-aril- és alkilarilbarbitursavak eddigelé még nem állíttattak elő. Mi már most azt találtuk, hogy a C-C-alkilaril, illetve aralkilarilbarbitursavak előnyösen abban különböznek az 5-helyzetben mono- és dialkilezett barbitursovakból, hogy lényegesen [erősebb savak úgy, hogy az alkálisók injekciója majdnem teljesen fájdalomnélküli. Ennek folytán azoknak alkalmazása bőralatti altatószer gyanánt lehetséges. Azonfölül fokozott hatásképesség előnyével bírnak. így pl: a fenilethilbarbitursav állatkísérleteknél kétszer olyan hatásosnak bizonyult, mint a diethilbarbitursav, mimellett egyúttal a hatékony é3 halálos adag közötti arány a fenilethilbarbitursavra nézve még tetemesen előnyösebb. Az új termékek előállítása akképen történik, hogy alkilaril-, ill. aralkilarilmalon -savakat vagy ciánecetsavakat vagy ezek származékait, mint pl: esztereket, amideket aminsavesztereket, kloridokat vagy nitriliket is szokásos módokon barbitursavszármazékokká alakítunk át. Eljárhatunk akképen is, hogy az arilmalonsavakból, illetve ciánecetsavakból kapott arilbarbitursavszárm azékokat alkilezzük vagy aralkilezzük. Ha olyan származókokból indulunk ki, amelyeknek alkalmazásánál nem jutunk közvetlenül a barbitursavakhoz, akkor természetesen szükséges a megfelelő származékoknak további kezelése, amennyiben pl: guanidinnel való kondenzálásnál a 2-iminócsoportot hidrolízis útján leválasztjuk. 1. példa. 69 rész (= 3 átóm) nátriumnak 1200 rész abszolút alkoholban való oldatához adunk 264 rész (= 1 mol) fenilethilmalonesztert (amelyet az ismeretes fenilmaloneszternek, forrpontja 12 mm-nél 166° C. etilezése útján állítottunk elő) és 90 rész (IVa mol.) hugyanyt és a keveréket 6 órán át visszafolyású hűtőn főzzük, üzután a kivállott nátriumkarbonátról leszűrjük, az alkoholt vákuumban elpárologtatjuk és az alkálikus maradékból vízhozzáadás által először egy alkáliban nem oldódó, messzemenő bomlás folytán keletkezett mellékterméket, választunk le. Az alkálikus szűrlethez most forrási hőmérsékletnél addig adunk híg sósavat, míg a reakció még éppen gyöngén alkálikus marad. Ilyen módon sikerül további, erősen savanyú természetű tisztátalanságokat oldatban tartani. Az oldat lehűlésénél kikristályosodik a C-C fenilethilbarbitursav