57138. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a hidrokinaalkaloidák észtereinek előállítására

SZABADALMI LEÍRÁS 57138. szám. iv/h/i. OSZTÁLY. Eljárás a hidrokinaalkaloidák észtereinek előállítására. VEREIN1GTE CHININFABRIKEN ZIMMER & C° G. M. B. H. CÉG M/M

FRANKFURTBAN. A bejelentés napja 1911 december hó 16-ika. A hidrokinaalkaloidák észterei közül eddig csak az acetilhidrokinin és az acetilhidrocinkonidin amorf alakban ismeretesek. Sikerült nekünk hidrokinaalkolidák, mint hidrokinin, hidrocinkonin, hidrocinkonidin, hidrokuprein vagy hidroapokinin stb. orgános savakkal való észtereit előállítani, amelyek jól kristályosodó, íztelen anyagok és értékes gyógyászati tulajdonságokkal bírnak. Az előállítás akként történik, hogy azon orgános savaknak pl. kloridjait, vagy anhidridjait vagy fenolésztereit amelyeknek hidrokinaalkaloida-észtereit akarjuk előállítani, az illető hidrokinaalkaloidákra vagy ezek sóira vagy oximagnéziumhaloidvegyületeire hagyjuk hatni. Ugy is eljárhatunk azonban, hogy a kinaalkaioida-észterekből indulunk ki és ezeket platinafémek vagy a platinafémek kolloidális oldatai jelenlétében ' hidrogénnel kezeljük. A hidrokinaalkaloidák észterei kémiai szempontból az ismeretes kinaalkaloida-észterektől főképen abban különböznek, hogy kaliumpermanganáttal szemben sokkal állandóbbak az utóbbiaknál. Gyógyászati szempontból amazokkal szemben azzal az előnnyel bírnak, hogy hatékony alkatrész gyanánt a hidrokinaalkaloidákat tartalmazzák, amelyek egészen sajátlagos gyógyhatásokat gyakorolnak. A szabad hidrokínaalbaloidákkal és ezek sóival szemben azzal tűnik ki, hogy ízük nem keserű. I. példa. Hidrokininetilkarbonát. 326 rész hidrokinint (1 mol) 1600 rész benzolban oldunk, 10B-5 rész klórhangyasavésztert (1. mol) adunk hozzá és 10 percig főzzük. Ezután a képződött észtert hígított sósavval kivonjuk, ebből az oldatból ammóniákkal kicsapjuk, éterrel föloldjuk, az étert legnagyobbrészt ledesztilláljuk és benzint adunk hozzá. Kihűlésnél a hidrokininetilkarbonát finom, színtelen tűk alakjában válik ki, amelyek 75—78 O-on olvadnak és csaknem íztelenek. Igen könnyen oldódnak benzolban, éterben, alkoholban, kloroformban, nehezen oldódnak hideg benzinben és vízben. II. példa. B e n z o i 1 h i d r o k i n i n. A szokásos módon 24*3 rész magnéziumból (1. atom), 1000 rész vízmentes éterből és 64*5 rész klóretilból (1. mol) előállított örignard-féle reakciótermékhez 326 rész hidrokinint (1. mol) adunk és ismételt rázás közben állni hagyjuk, amig az után képződés meg nem szűnt. Ekkor lassan 140'5